Obacunone

Obacunone
Identification
Nom UICPA	(1S,3aS,4aR,4bR,6aR,11aR,11bR,13aS)-1-(3-furanyl)-1,6a,7,11a,11b,12,13,13a-octahydro-4b,7,7,11a,13a-pentaméthyloxireno[4,4a]-2-benzopyrano[6,5-g][2]benzoxépin-3,5,9(3aH,4bH,6H)-trione
No CAS	751-03-1
No RTECS	RR1104200
PubChem	119041
ChEBI	7713
SMILES	C[C@@]12CC[C@@H]3[C@]4(C=CC(=O)OC([C@@H]4CC(=O)[C@]3([C@@]15[C@H](O5)C(=O)O[C@H]2C6=COC=C6)C)(C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C26H30O7/c1-22(2)16-12-17(27)25(5)15(23(16,3)9-7-18(28)32-22)6-10-24(4)19(14-8-11-30-13-14)31-21(29)20-26(24,25)33-20/h7-9,11,13,15-16,19-20H,6,10,12H2,1-5H3/t15-,16+,19+,20-,23-,24+,25+,26-/m1/s1 Std. InChIKey : MAYJEFRPIKEYBL-OASIGRBWSA-N
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C26H30O7  [Isomères]
Masse molaire	454,512 2 ± 0,025 g/mol C 68,71 %, H 6,65 %, O 24,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	229-230 °C
Solubilité	DMSO : 90 g·l-1 à 25 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	(no 19)  orthorhombique Hermann-Mauguin : ${\displaystyle P~2_{1}2_{1}2_{1}\,}$ Schoenflies : ${\displaystyle D_{2}^{4}\,}$
Paramètres de maille	a = 1253,1(2)pm b = 2304,1(5) pm c = 2364,9(5)pm α = β = γ = 90°
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'obacunone (n. f.) est un composé organique et un limonoïde, famille de composés phytochimiques du type tétranortriterpène. C'est un composé naturel trouvé dans les fruits du genre Citrus (agrumes) qui a montré diverses activités biologiques dont des propriétés anti-cancéreuses et anti-inflammatoire. Elle a une activité inhibitrice significative sur l'activité d'enzymes aromatases et est aussi un activateur de Nrf2.

Notes et références

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