Punicalagine

	Punicalagine
	Structure chimique de la punicalagine
Identification
Synonymes	2,3-(S)-Hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose
No CAS	65995-63-3
PubChem	16129869
SMILES	C1C2C(C3C(C(O2)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4C5=C(C(=C(C=C5C(=O)O3)O)O)O)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6C7=C(C(=C8C9=C7C(=O)OC2=C(C(=C(C3=C(C(=C(C=C3C(=O)O1)O)O)O)C(=C92)C(=O)O8)O)O)O)O)O)O)O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C48H28O30/c49-10-1-6-17(31(59)27(10)55)19-23-21-22-24(47(70)76-38(21)35(63)33(19)61)20(34(62)36(64)39(22)75-46(23)69)18-9(4-13(52)28(56)32(18)60)43(66)74-37-14(5-72-42(6)65)73-48(71)41-40(37)77-44(67)7-2-11(50)25(53)29(57)15(7)16-8(45(68)78-41)3-12(51)26(54)30(16)58/h1-4,14,37,40-41,48-64,71H,5H2 ; InChIKey : ; ZJVUMAFASBFUBG-UHFFFAOYSA-N ;
Propriétés chimiques
Formule	C48H28O30 [Isomères];
Masse molaire	1 084,717 9 ± 0,049 4 g/mol ; C 53,15 %, H 2,6 %, O 44,25 %, 1084.71792
Écotoxicologie
DL50	, rat, oral
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les punicalagines sont des tanins hydrolysables de masse molaire 1 084 g·mol^-1 formées par les isomères de 2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose.
Ce sont des ellagitanins complexes formés d'un glucose lié à l'acide ellagique et à l'acide gallagique.

On les trouve dans la peau de grenade et les jus de grenade commerciaux, obtenus par pressage des fruits entiers. Elles sont aussi présentes dans les feuilles d'un arbre tropical, le badamier (Terminalia catappa), connu aux Antilles françaises sous le nom d'amandier-pays. Dans de nombreux pays,la décoction des feuilles est conseillée dans le traitement de l'hypertension artérielle. A Taiwan, la médecine populaire recommande le badamier dans la prévention des hépatomes et le traitement des hépatites.

Les punicalagines sont hydrosolubles et possèdent une bonne biodisponibilité. Seulement 3 à 6 % des punicalines ingérées par les rats se retrouvent sous forme de métabolites identifiables dans les fèces et l'urine. Elles s'hydrolysent en acide ellagique in vivo^,. Elles n'ont pas manifestées de toxicité après l'administration orale à fortes doses pendant 37 jours à des rats.

Les punicalagines ont une activité anti-oxydante et antigénotoxique. Elles manifestent un effet antiprolifératif sur des cultures de cellules NIH3T3 transformées par l'oncogène H-ras.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Gil MI, Tomás-Barberán FA, Hess-Pierce B, Holcroft DM, Kader AA., « Antioxidant activity of pomegranate juice and its relationship with phenolic composition and processing. », J Agric Food Chem., vol. 48, n^o 10,‎ 2000, p. 4581-9
↑ Jean-Louis Longuefosse, 100 plantes médicinales de la Caraïbe, Gondwana Éditions, 1995
1 2 Pin-Shern Chen, Jih-Heng Li, « Chemopreventive effect of punicalagin, a novel tannin component isolated from Terminalia catappa, on H-ras-transformed NIH3T3 cells », Toxicology Letters, vol. 163,‎ 2006, p. 44-53
↑ Cerdá B, Llorach R, Cerón JJ, Espín JC, Tomás-Barberán FA., « Evaluation of the bioavailability and metabolism in the rat of punicalagin, an antioxidant polyphenol from pomegranate juice. », Eur J Nutr., vol. 42, n^o 1,‎ 2003
↑ Seeram et al. Clin Chim Acta. 2004 Oct;348(1-2), pp. 63-68
↑ Larrosa et al. J Nutr Biochem. 2006 Sep;17(9), pp. 611-625
↑ Cerdá B, Cerón JJ, Tomás-Barberán FA, Espín JC., « Repeated oral administration of high doses of the pomegranate ellagitannin punicalagin to rats for 37 days is not toxic. », J Agric Food Chem., vol. 51, n^o 11,‎ 2003

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[gil-2] Gil MI, Tomás-Barberán FA, Hess-Pierce B, Holcroft DM, Kader AA., « Antioxidant activity of pomegranate juice and its relationship with phenolic composition and processing. », J Agric Food Chem., vol. 48, n^o 10,‎ 2000, p. 4581-9

[lg-3] Jean-Louis Longuefosse, 100 plantes médicinales de la Caraïbe, Gondwana Éditions, 1995

[chen-4] 1 2 Pin-Shern Chen, Jih-Heng Li, « Chemopreventive effect of punicalagin, a novel tannin component isolated from Terminalia catappa, on H-ras-transformed NIH3T3 cells », Toxicology Letters, vol. 163,‎ 2006, p. 44-53

[5] Cerdá B, Llorach R, Cerón JJ, Espín JC, Tomás-Barberán FA., « Evaluation of the bioavailability and metabolism in the rat of punicalagin, an antioxidant polyphenol from pomegranate juice. », Eur J Nutr., vol. 42, n^o 1,‎ 2003

[6] Seeram et al. Clin Chim Acta. 2004 Oct;348(1-2), pp. 63-68

[7] Larrosa et al. J Nutr Biochem. 2006 Sep;17(9), pp. 611-625

[8] Cerdá B, Cerón JJ, Tomás-Barberán FA, Espín JC., « Repeated oral administration of high doses of the pomegranate ellagitannin punicalagin to rats for 37 days is not toxic. », J Agric Food Chem., vol. 51, n^o 11,‎ 2003