Acide pyroglutamique

Acide pyroglutamique

Acide L ou 2S(–)-pyroglutamique (à gauche).
Acide D ou 2R(+)-pyroglutamique (à droite).
Identification
Nom UICPA acide (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylique
Synonymes

5-oxo-L-proline, acide pidolique
No CAS 98-79-3 L ou S(–)
4042-36-8 D ou R(+)
149-87-1 (racémique)
No ECHA 100.005.227
No CE 202-700-3 L ou S(–)
223-735-0 D ou R(+)
205-748-3 (racémique)
PubChem 7405 L ou S(–)
439685 D ou R(+)
499 (racémique)
ChEBI 18183
SMILES
C1CC(=O)N[C@@H]1C(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1/f/h6,8H
InChIKey :
ODHCTXKNWHHXJC-NEWVVPMODF
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1
Std. InChIKey :
ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N
Propriétés chimiques
Formule C5H7NO3  [Isomères]
Masse molaire 129,114 ± 0,005 6 g/mol
C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion 162 à 163 °C[réf. souhaitée]
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305, P338 et P351
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305 : En cas de contact avec les yeux :
P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L’acide pyroglutamique, également appelé 5-oxoproline et acide pidolique, est un acide aminé non standard présent dans certaines protéines par cyclisation d'un résidu d'acide glutamique donnant un lactame.

Caractéristiques

Sa molécule est organisée autour d'un noyau pyrrolidine.

Il est soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol et dans le tert-butanol et très peu soluble dans la plupart des autres solvants organiques.

Présence

On le trouve notamment dans la bactériorhodopsine, et plus généralement chez les plantes.

Les résidus de glutamine N-terminaux peuvent également se cycliser spontanément en pyroglutamate.

Synthèse

De l'acide pyroglutamique peut être obtenu en chauffant simplement une solution à parts égales d'acide glutamique et d'eau à 135–140 °C.

L'acide domoïque a pu être synthétisé in vitro à partir d'acide pyroglutamique.

Les différents groupes fonctionnels de l'acide pyroglutamique permettent d'accéder à des structures complexes de type polycylique ou même à des alcaloïdes.
Comme synthon, il est d'autant plus intéressant qu'il possède un centre stéréogène qui permet de réaliser éventuellement des synthèses asymétriques.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑