Propylthiouracile

Propylthiouracile
Image illustrative de l’article Propylthiouracile
Identification
Nom UICPA 6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
Synonymes
  • 6-propyl-2-sulfanyl-pyrimidin-4-ol
  • PROP
  • PTU
  • 6-n-Propylthiouracile
  • Propyl-4 thio-2 uracile
No CAS 51-52-5
No ECHA 100.000.095
No CE 200-103-2
Code ATC H03BA02
DrugBank APRD00297
PubChem 657298
SMILES
c1(cc([nH]c([nH]1)=S)=O)CCC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C7H10N2OS/c1-2-3-5-4-6(10)9-7(11)8-5/h4H,2-3H2,1H3,(H2,8,9,10,11)
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C7H10N2OS  [Isomères]
Masse molaire 170,232 ± 0,012 g/mol
C 49,39 %, H 5,92 %, N 16,46 %, O 9,4 %, S 18,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion 219 °C
Solubilité Soluble dans l'eau (1 200 mg·L-1 à 25 °C).
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases S :
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL50 1,25 g·kg-1 (Rats, oral)
Données pharmacocinétiques
Demi-vie de distrib.

2 heures
Excrétion

Voie rénale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propylthiouracile
Informations générales
Princeps
  • Propylex (France)
  • Prothiucil (Allemagne)
  • Propycil (Suisse)
Classe Thionamides: Antithyroïdiens de synthèse
Administration Oral
Identification
No CAS 51-52-5 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.000.095
Code ATC H03BA02
DrugBank DB00550 Voir et modifier les données sur Wikidata
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Le propylthiouracile ou 6-N-Propylthiouracil (PROP) est un médicament de la famille des antithyroïdiens, il est utilisé en cas d'hyperthyroïdie. Le propylthiouracile est aussi utilisé dans l'étude génétique de la perception de la saveur amère chez les super-goûteurs.

Chimie et mode d'action

Le propylthiouracile est un thiocarbamide. Sa formule chimique est C7H10N2OS et sa masse molaire est de 170,233 g/mol.

Il inhibe la iodothyronine désiodase de type I, empêchant la conversion de la thyroxine (T4) en triiodothyronine (T3), hormone nettement plus active.

Médicament

Le propylthiouracile a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) en 1947. Le propylthiouracile est un antithyroïdien de la famille des thiouraciles, il fait partie de la liste I. C'est un inhibiteur de la thyroperoxydase au niveau de la glande thyroïde ; il inhibe également la transformation de T4 peu active en T3 plus active.

Effets secondaires

Fièvre, éruption cutanée, agranulocytose, nausées, alopécie, augmentation des transaminases.

Précautions d'emploi

  • Grossesse : à partir de la 10e semaine
  • Goitre volumineux : entraînant un risque de compression
  • Insuffisance rénale : adapter la posologie

Divers

Le propylthiouracile fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en ).

Rôle dans le goût

Le propylthiouracile, avec le PTC (phénylthiocarbamide), a permis la découverte de l'existence d'un lien entre l'aptitude (génétique) (en) 171200 à détecter la saveur amère et les habitudes alimentaires,. Cependant, l'utilisation du propylthiouracile est préférée car il est plus sain et possède une odeur moins soufrée.

L'utilisation du propylthiouracile peut servir de marqueur génétique dans les différences de consommation d'alcool.

Notes et références

  1. ↑ (en) DrugBank, « Showing card for Propylthiouracil (DB00550) », sur drugbank.ca, DrugBank (consulté le ).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. 1 2 3 (en) Cas 51-52-5 sur ChemIDplus
  4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » [archive du ], sur monographs.iarc.fr via Internet Archive, CIRC, (consulté le ).
  5. 1 2 3 4 5 6 Propylthiouracile sur BIAM
  6. 1 2 (en) Duffy VB, Bartoshuk LM. Food Acceptance and Genetic Variation in Taste. Journal of the American Dietetic Association 2000 Jun;100(6):647-55 PMID 10863567
  7. ↑ (en) Koenig RJ, Regulation of type 1 iodothyronine deiodinase in health and disease, Thyroid, 2005;15:835–840.
  8. ↑ « PRORACYL 50 mg cp » [archive du ], sur vidal.fr via Internet Archive (consulté le ).
  9. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  10. 1 2 (en) Duffy, V. B., Davidson, A. C., Kidd, J. R., Kidd, K. K., Speed, W. C., Pakstis, A. J., Reed, D. R., Snyder, D. J. and Bartoshuk, L. M. (2004) Bitter receptor gene (TAS2R38), 6-n-propylthiouracil (PROP) bitterness and alcohol intake. Alcohol Clin Exp Res, 28, 1629-1637. DOI 10.1097/01.ALC.0000145789.55183.D4 PMID 15547448

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes