En 1755, son grand-père est assassiné par Kalaniʻōpuʻu qui s'empare du trône d'Owyhee à la place de Kanaina, fils aîné du roi et oncle de Charles. D'abord hostile, Kanaina se rallie finalement au nouveau souverain. Après que le capitaine James Cook eut jeté l'ancre à Kealakekua Bay en , Kalaniopu'u effectua une cérémonie le en l'honneur du capitaine et de son équipage. Les navires de Cook sont retournés le sur l'île pour réparer les dégâts que la tempête avait causée aux vaisseaux. Cette fois, les relations ne se sont pas aussi bien passées, résultant à une lutte violente et la mort de Cook, à laquelle participa Kanaina. C'est en hommage à son oncle, que Charles obtient ce nom de Kanaina.
Selon plusieurs auteurs, Charles Ahlo, Rubellite Kawena Johnson et Jerry Walker, dans l'ouvrage «Les enfants de Kamehameha aujourd'hui» , la mère de Charles Kanaina, Kauwa Palila, est la fille du futur Kamehameha Ier et de l'une de ses premières maîtresses, Kalolaa-kumukoa.
Avec d'autres aristocrates, Charles Kanaina fait partie de l'entourage du futur Kamehameha II, avec d'autres compagnons comme Mataio Kekūanāoa et Gideon Peleioholani Laanui(en). Par la suite, Kanaina devient membre du Conseil privé et de la Chambre des nobles ainsi que l'ami personnel du roi.
En 1821, sur ordre du roi, il épouse la reine douairière Kekāuluohi, l'ancienne épouse de son grand-père le roi Kamehameha Ier. De cette union naquit un fils en 1835: William Charles Lunalilo. Kekāuluohi meurt le à l'âge de 50 ans des suites d'une forte grippe.
Le , Kanaina assiste au couronnement de son fils Lunalilo dans l'Église de Kawaiaha'o(en), qui monte sur le trône après la mort des derniers descendants directs de Kamehameha Ier. Kanaina avait également, par sa mère, droit au trône, mais déjà âgé le prince laisse la place à son fils. Ce dernier ne désigne pas d’héritier, et c’est son père qui assume le rôle d’héritier présomptif en cas d’empêchement de son fils.
De santé fragile, Lunalilo ne règne pas longtemps. Il meurt le de la tuberculose à l'âge de 39 ans. Charles Kanaina refuse le trône et assure la régence avec le Conseil royal pendant 9 jours, jusqu’à l’élection d’un nouveau roi. Il s'éteint trois ans plus-tard le .
↑David Samwell, Ebenezer (Jr) Townsend et George Gilbert, Extracts from Voyages Made in the Years 1788 and 1789, from China to the Northwest Coast of America: With an Introductory Narrative of a Voyage Performed in 1786, from Bengal in the Ship "Nootka"., Paradise of the Pacific Press, , 76– (lire en ligne)
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