Coenzyme F420

Coenzyme F420
Structure de la coenzyme F420.
Identification
No CAS 64885-97-8
No ECHA 100.110.762
PubChem 123996
ChEBI 16848
SMILES
C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)OP(=O)(O)OC[C@H]([C@H]([C@H](CN1C2=CC(=O)C=CC2=CC3=C1NC(=O)NC3=O)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C29H36N5O18P/c1-12(25(42)31-17(28(46)47)4-6-21(38)30-16(27(44)45)5-7-22(39)40)52-53(49,50)51-11-20(37)23(41)19(36)10-34-18-9-14(35)3-2-13(18)8-15-24(34)32-29(48)33-26(15)43/h2-3,8-9,12,16-17,19-20,23,36-37,41H,4-7,10-11H2,1H3,(H,30,38)(H,31,42)(H,39,40)(H,44,45)(H,46,47)(H,49,50)(H2,32,33,43,48)/t12-,16-,17-,19-,20+,23-/m0/s1
Std. InChIKey :
XXFFZHQKSZLLIT-NALJQGANSA-N
Propriétés chimiques
Formule C29H32N5O18P  [Isomères]
Masse molaire 769,560 8 ± 0,031 8 g/mol
C 45,26 %, H 4,19 %, N 9,1 %, O 37,42 %, P 4,02 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La coenzyme F420, ou 8-hydroxy-5-déazaflavine, est une coenzyme flavinique intervenant dans les réactions d'oxydoréduction chez les archées méthanogènes, chez de nombreux actinomycetes, et ponctuellement chez d'autres lignées bactériennes. C'est un substrat pour la déshydrogénase de coenzyme F420, la réductase de 5,10-méthylènetétrahydrométhanoptérine et la déshydrogénase de méthylènetétrahydrométhanoptérine,. Cette coenzyme doit son nom à son maximum d'absorption à λmax = 420 nm.

Structurellement semblable à la riboflavine et au FAD, elle agit davantage comme la nicotinamide. Son potentiel d'oxydoréduction vaut −350 mV, valeur proche de celle du NADH et du NADPH (−320 mV) ; comme ce dernier, F420 apporte un anion hydrure H−, composé d'un proton et de deux électrons.

Cette structure se retrouve chez les archées, mais aussi chez les bactéries Gram-positives telles que Streptomyces (Actinomycetes) et Mycobacterium. Des variantes de ce cofacteur ont également été identifiées chez une cyanobactérie, Anacystis nidulans ainsi qu'une algue verte, Scenedesmus acutus, qui est un eucaryote.

F420 intervient dans les processus de méthanogenèse, de réduction des sulfites, la détoxication des dérivés réactifs de l'oxygèneet la chaîne respiratoire chez les archées.

Une source particulièrement riche en F420 est Mycobacterium smegmatis, dans laquelle plusieurs dizaines d'enzymes utilisent du F420 comme cofacteur à la place de la FMN utilisée par les enzymes homologues de la plupart des autres espèces.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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Voir aussi

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