Début de carrière
Jaffe est originaire de Sharon, dans le Connecticut. Il a grandi « entre deux fermes, en pleine forêt », bercé par la musique de Bob Dylan et Randy Newman. Ses parents, Joshua Jaffe et Katharine Holden, sont tous deux médecins. Sa grand-mère, la seule autre artiste de la famille, a vécu à Paris et a également travaillé pour le Metropolitan Opera pendant des décennies. À l'âge de 12 ans, il a participé à un stage de voile d'été dans le Maine avec Maggie Rogers, où ils se sont affrontés lors de régates.
Il a fréquenté la Millbrook School, un internat sportif situé à Millbrook, dans l'État de New York, mais n'étant pas doué pour le sport, il s'est tourné vers la musique. Il a joué de la batterie pendant dix ans. En deuxième année de lycée, à l'âge de seize ans, sa première petite amie, musicienne de jazz et compositrice, l'a incité à écrire de la musique. Il a ensuite participé à un programme musical au Berklee College of Music.
Au moment de l'obtention de son diplôme d'études secondaires en 2012, Jaffe enregistrait sous le nom de Del Water Gap. Ce nom, abréviation de Delaware Water Gap, lui est venu après l'avoir aperçu écrit à la main au marqueur indélébile à l'arrière d'un camion, alors qu'il circulait dans le New Jersey à l'âge de 17 ans. Jaffe était influencé par Bon Iver et Tallest Man on Earth, qui utilisaient des noms de projets, et déclarait :
« J’aimais la distance que cela offrait à l’artiste. Cela semblait avoir quelque chose de mystérieux, ou peut-être de rassurant, et plus d’espace pour construire un monde. J’ai donc décidé d’adopter ce nom plutôt que d’utiliser le mien. »
Au moment de la création du projet, Jaffe jouait de la batterie dans un groupe de noise rock où « ils ne me laissaient pas vraiment chanter ».
À 18 ans, il s'installe à New York pour intégrer le Clive Davis Institute of Recorded Music de l'Université de New York et y étudier la musique et la production sonore dans le but de devenir ingénieur du son. Durant ses études, il joue dans plusieurs groupes. Il rencontre un manager qui l'encourage à se consacrer sérieusement à l'enregistrement musical et lui décroche un concert. Il forme ensuite un groupe, ce qui, selon lui, est plus facile à faire à New York.
Il reprit contact avec Maggie Rogers, une camarade de classe. Rogers joua dans la première formation de Del Water Gap pendant six mois. Après le départ de deux des personnes avec lesquelles il avait lancé le projet, Jaffe poursuivit Del Water Gap en solo.
En mai 2012, il a sorti son premier EP, Del Water Gap EP. Il a sorti un autre EP, Sleeping, en mai 2014.
Il a auto-produit l'EP 1 (646) 943 2672 en mars 2017 ; son nom provient du numéro d'un téléphone jetable qu'il encourageait ses fans à appeler et auquel il répondait personnellement,.
En novembre 2018, Jaffe a sorti le single « Laid Down My Arms » sur Terrible Records.
En 2019, il a sorti les singles « Chastain » et « Theory of Emotion » avant son troisième EP, Don't Get Dark, également sur Terrible Records.
Il a sorti l'EP Alive From Fresno, qui comprenait sept titres enregistrés en direct, en novembre 2019, h.
2020–2024 : « Ode to a Conversation Stuck in Your Throat » et succès grand public
En mai 2020, en pleine pandémie de COVID-19, Del Water Gap a sorti « Ode to a Conversation Stuck in Your Throat » et « Mariposa » chez Atlantic Records. En juillet 2020, la chanson a connu un succès fulgurant après que les actrices Margaret Qualley et Kaitlyn Dever ont publié sur Instagram une vidéo d'elles-mêmes dansant sur le morceau, dans le respect des distances sociales. À cette époque, Jaffe envisageait de quitter la musique pour devenir expert-comptable après s'être séparé de son manager et de sa maison de disques et avoir annulé une tournée en raison de la pandémie. En décembre 2024, « Ode to a Conversation Stuck in Your Throat » a été certifié disque d'or par la Recording Industry Association of America (RIAA) pour 500 000 exemplaires vendus.
Toujours en 2020, Maggie Rogers a sorti « New Song », enregistré avec Jaffe en 2014, dans le cadre de son album compilation Notes from the Archive: Recordings 2011–2016.
Jaffe a collaboré avec Rogers sur son deuxième album, Surrender (2022), en co-écrivant et en produisant les singles « Want Want » et « Anywhere With You » avec Rogers et Kid Harpoon,. Il a également travaillé avec Claud sur le single « My Body » et a co-écrit et produit « Never Meant to Call » de Claud.
En 2021, Jaffe a sorti son premier album, Del Water Gap, sur le label Mom + Pop Music . Il a ensuite effectué une tournée internationale pour promouvoir l'album.
En 2023, Jaffe a sorti l'album * I Miss You Already + I Haven't Left Yet* . L'enregistrement a duré environ 18 mois et a nécessité 40 sessions en studio. On y retrouve des collaborations avec Clairo et Arlo Parks. Cet album, son deuxième sur le label Mom + Pop, s'est classé 97e au palmarès des meilleures ventes d'albums.
Jaffe a assuré la première partie de la tournée The Show: Live on Tour de Niall Horan en juin 2024,. La tournée comprenait des représentations au Madison Square Garden à New York, au Kia Forum à Los Angeles et à l'O2 Arena à Londres.
En janvier 2024, il a sorti avec Holly Humberstone le single « Cigarettes & Wine ».
2025–présent : Chasing the Chimera
Jaffe a joué un set à Lollapalooza en juillet 2025.
En juillet 2025, Jaffe a également sorti son premier single solo en deux ans, « How To Live ».
En août 2025, il a donné la première partie de sa tournée en Australie, en Irlande et au Royaume-Uni, en tête d'affiche au Royaume-Uni et en Irlande, notamment un concert à guichets fermés à l'Outernet de Londres . Le même mois, Jaffe a sorti le single « Marigolds » et annoncé la sortie prochaine de son troisième album studio, Chasing the Chimera, via Mom + Pop Music. Le single « Damn » est sorti en octobre 2025.
L'album Chasing The Chimera est sorti en novembre 2025 ; il s'agit de son troisième album sur le label Mom + Pop Music. Le titre de l'album fait référence au film La Chimera (2023) de la réalisatrice italienne Alice Rohrwacher. Jaffe a choisi ce titre suite à une conversation avec l'actrice Isabella Rossellini au ciné-club qu'il anime avec sa grand-mère Patricia, âgée de 101 ans,.
Le 20 décembre 2025, Jaffe est apparu en tant qu'invité spécial lors d'un concert des Jonas Brothers dans le cadre de leur tournée Jonas20: Greetings from Your Hometown à la CFG Bank Arena, chantant son single "How to Live".
