Hailsham est un nom d'origine vieil-anglaise qui désigne une ferme (hām) ou un terrain clos (hamm) appartenant à un homme dont le nom peut être reconstruit comme *Hægel. Il est attesté pour la première fois dans le Domesday Book, compilé en 1086, sous la forme Hamelesham.
La ville disposait d'une gare sur la Cuckoo Line(en), une petite ligne de chemin de fer reliant Polegate à Eridge. Cette ligne, ouverte en 1880, disparaît en 1968 dans le cadre des Beeching cuts. Une partie de son tracé a été convertie en 1990 en sentier pour piétons et vélos, la Cuckoo Trail(en).
Histoire
Le Domesday Book indique que le manoir de Hailsham appartient en 1086 au baron anglo-normand Robert de Mortain. Sa valeur annuelle est estimée à 1 livre et le village compte alors 4 foyers.
Hailsham est divisée en six wards (districts électoraux) pour les élections au conseil du district de Wealden (Hailsham Central, Hailsham East, Hailsham North, Hailsham North West, Hailsham South et Hailsham West) et en deux wards pour les élections au conseil de comté du Sussex de l'Est (Hailsham Market et Hailsham New Town).
L'église paroissiale, dédiée à sainte Marie, remonte à 1425, avec quelques parties reconstruites dans les années 1870. C'est un monument classé de grade I, signe de son «intérêt exceptionnel», depuis 1966. Non loin de là se trouve l'ancien presbytère (The Old Vicarage), construit au XVIIIesiècle, probablement pour le vicaire Odiarne Hooper, qui constitue un monument classé de grade II*, réservé aux «édifices particulièrement importants ou d'un intérêt spécial». Le centre-ville abrite un autre monument classé de grade II*: le «vieux manoir» (The Old Manor House), une maison d'habitation du XVIIIesiècle qui donne sur la place du marché.
Personnalités liées
L'homme politique conservateur Douglas Hogg (1872-1950) est anobli en 1928 en tant que baron Hailsham, puis élevé au rang de vicomte Hailsham(en) l'année suivante. Ce titre passe à son fils Quintin Hogg (1907-2001), puis au fils de celui-ci, Douglas Hogg (né en 1945).
Fanny Cradock(en) (1909-1994), présentatrice d'émissions culinaires à la télévision britannique, est morte à Hailsham.
Le chanteur Ronnie Hilton (1926-2001) est mort à Hailsham.
L'archéobotaniste Gordon Hillman(en) (1943-2018) est né à Hailsham et y a fini ses jours.