Le PDG de la société, Iulian Scorpan, est un ancien pilote d'Air Moldova.
En , les autorités aéronautiques moldaves ont déclaré que HiSky ne s'était actuellement pas vu octroyer de certificat d'exploitant aérien en raison d'irrégularités constatées au cours du processus de certification, et qu'une enquête avait été ouverte. L'un des problèmes relevés est que Cobrex Trans, la compagnie aérienne qui était censée exploiter des Airbus A320 pour le compte de HiSky, n'a pas encore ce type d'avion dans sa flotte.
Selon l'Autorité de l'aviation civile de la République de Moldavie, au , HiSky n'avait toujours pas de licence d'exploitation commerciale. Dans le même temps, la société proposait des billets pour les vols en provenance de Chisinau sur son site web. La compagnie aérienne avait alors annoncé son intention de lancer des vols en juillet avec deux de la famille Airbus A320 loués chez Air Lease Corporation.
HiSky a été contraint de retarder plusieurs fois le lancement de son itinéraire à la suite de la pandémie de Covid-19,. À compter du , la compagnie aérienne a entièrement supprimé son programme prévu.
Cependant, le , la compagnie aérienne a obtenu le certificat d'exploitation en Roumanie et le , la compagnie aérienne a obtenu le certificat d'exploitation en Moldavie.
Le , la compagnie aérienne a annoncé qu'elle commencerait à voler vers Dublin et Lisbonne depuis son premier hub à Cluj-Napoca, en Roumanie.
À partir du , HiSky Airlines lancera de nouveaux vols de Chisinau à Paris-Beauvais, de Satu Mare en Roumanie à Paris et Francfort, du de Dublin à Iasi, du de Francfort à Satu Mare et de Chisinau à Francfort.
À la suite de l'invasion de l'Ukraine par la Russie en 2022 le l'autorité de l'aviation civile de la République de Moldavie «interdit, à partir du , aux compagnies nationales d’effectuer des vols dans l'espace aérien de la Russie».
Destinations
Depuis , HiSky opère vers les destinations suivantes
Moldavie
