Carrière
James Harvey Kennedy s'est intéressé au métier d'acteur depuis l'âge de quinze ans. Après quelques années de luttes, Kennedy n’a pas réussi à trouver d’agent et a travaillé comme animateur chez Red Lobster. Il a passé des auditions pour plus de 80 publicités et n’a pas pu en décrocher une. Il a ensuite pris un emploi de télévendeur et a découvert qu’il avait un talent pour vendre des choses. Kennedy pensa alors que s’il pouvait vendre quoi que ce soit, « pourquoi ne pas me vendre moi-même ? », devenant ainsi son propre agent.
Kennedy s’est créé une fausse personalitée, l’agent de l’écran « Marty Power », pour attirer l’attention de véritables agents et managers par téléphone, qui allaient ensuite organiser ses performances. Kennedy fait sa première apparition au cinéma dans le film Le Cercle des poètes disparus, bien qu'il ne soit pas crédité au générique, cela lui donne envie de persévérer dans cette voie. Il se fait connaître à la fin des années 1990 en incarnant Randy Meeks dans la série de films Scream. En 2005, Kennedy eu le rôle principal Tim Avery dans Le Fils du Mask qui lui a valu une nomination aux Razzie Awards du pire acteur. Il a ensuite partagé ses expériences avec le film sur sa chaîne YouTube des années après la sortie du film. Le film allait également inspirer Kennedy à animer le documentaire Heckler en 2007, après avoir été blessé par la mauvaise réception du film, au cours de laquelle certains critiques l’ont attaqué personnellement. Kennedy a fondé une société de production appelée Wannabe Producers, aux côtés de Josh Etting, grâce à laquelle il a produit les émissions The Jamie Kennedy Experiment, Blowin' Up, The Starlet et Du côté de chez Fran, créées par David Garrett. Après Le Rappeur de Malibu, dans lequel il a à la fois écrit et joué en vedette, Kennedy a co-écrit l’émission MTV Blowin' Up (2006) avec son ami Stuart Stone. Kennedy a prêté sa voix au jeu vidéo ESPN NFL 2K5 en tant qu’adversaire célèbre avec sa propre équipe de football, les Upper Darby Cheesesteaks. Il est également débloquable en tant que tight end agent libre en mode saison. Son passage en tant que maître de cérémonie d’Activision à l’Electronic Entertainment Expo 2007 a cependant suscité de nombreuses critiques non seulement pour son ignorance de l’industrie, mais aussi pour avoir semblé se produire ivre en insultant le public. Dans une vidéo mise en ligne sur YouTube le 14 juin 2021, Kennedy affirmait qu’Activision avait abandonné son scénario à la dernière minute et qu’il improvisait ses blagues tout en souffrant d’un burnout. Il est choisi pour jouer aux côtés de Will Smith dans Ennemi d'État ou encore George Clooney dans Les Rois du désert. En 2005, il succède à Jim Carrey dans Le Fils du Mask mais l'échec de ce blockbuster semble freiner sa carrière qui va par la suite compter principalement des productions télévisuelles (comme Ghost Whisperer où il campe le professeur Eli James) ou des DTV comme Extreme Movie, Fells So Good, ou bien encore Tremors 5: Bloodlines.
