Laricitrine

Laricitrine
Identification
Nom UICPA	3,5,7-trihydroxy-2-(4,5-dihydroxy-3-méthoxyphényl)- 4-chroménone
Synonymes	3'-O-méthylmyricétine
No CAS	53472-37-0
PubChem	5282154
SMILES	O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2cc(O)c(O)c(OC)c2)cc(O)cc3O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H12O8/c1-23-11-3-6(2-9(19)13(11)20)16-15(22)14(21)12-8(18)4-7(17)5-10(12)24-16/h2-5,17-20,22H,1H3 Std. InChIKey : CFYMYCCYMJIYAB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C16H12O8  [Isomères]
Masse molaire	332,261 7 ± 0,016 g/mol C 57,84 %, H 3,64 %, O 38,52 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La laricitrine est un composé organique de la famille des flavonols O-méthylés, un type de flavonoïde. Il est présent dans les variétés de raisin rouge (mais pas dans les variétés blanches) et dans les myrtilles des marais (Vaccinium uliginosum). C'est l'un des composés phénoliques présents dans le vin.

Métabolisme

La laricitrine est formée à partir de la myricétine par l'action de l'enzyme myricétine O-méthyltransférase. Elle est ensuite méthymée par l'action de la laricitrine 5'-O-méthyltransférase en syringétine.

Hétérosides

Comme la plupart des flavonols, la laricitrine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides. On peut citer notamment:

• la laricitrine 3-O-galactoside, présente dans le raisin;
• la laricitrine 3-glucoside présente dans le mélèze de Sibérie (Larix sibirica);
• la laricitrinz 3,5’-di-O-β-glucopyranoside, présente dans la luzerne du littoral (Medicago littoralis).

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Laricitrin » (voir la liste des auteurs).

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