Matthew Jesse Jackson entre à l'université de Chicago en tant que professeur honoraire en 2005, et en 2006 il rejoint le collectif d'artistes Our Litteral Speed, et depuis il combine ses recherches universitaires avec sa carrière de critique d'art, artiste, et conférencier,,,. Ses apparitions lors de colloques ou de conférences internationales peuvent être assimilées à des performances. En même temps qu'il publie des textes de référence sur l'art contemporain soviétique ou l'art conceptuel, il apparaît sous forme de personnage littéraires dans les écrits et les performances du Jackson Pollock Bar,. En 2012, il collabore avec Theaster Gates à la Documenta 13 de Cassel.
(en) Matthew Jesse Jackson, Philippe Méaille, Carles Guerra et Art & Language, Art & Language Uncompleted: The Philippe Méaille Collection, Barcelone, Musée d'Art contemporain de Barcelone, , 266p. (ISBN978-84-92505-52-4), If You Were Art & Language, Then You'd Be a Fucking decent Contemporary Artist.
Le Prix Robert Motherwell du livre lui est remis par la Dedalus Foundation pour son livre: The Experimental Group: Ilya Kabakov, Moscow Conceptualism, Soviet Avant-Gardes (University of Chicago Press, 2010).
↑(en) Octavian Esanu, Transition in Post-Soviet Art: The Collective Actions Group Before and After 1989, Central European University Press, , 357p. (ISBN978-615-5225-11-6, lire en ligne)
↑(en) Our Literal Speed, «Our Literal Speed and Jackson Pollock Bar present "El Neoliberal Gotterdammerung" at Documenta 13, Kassel, Germany, 12 June 2012», academia.edu, (lire en ligne, consulté le )