Mesquitol

Mesquitol
Structure du mesquitol.
Identification
Synonymes	(-)-mesquitol
No CAS	109671-55-8
PubChem	11033582
SMILES	Oc1ccc(cc1O)[C@H]3Oc2c(O)c(O)ccc2C[C@@H]3O PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C15H14O6  [Isomères]
Masse molaire	290,268 1 ± 0,014 8 g/mol C 62,07 %, H 4,86 %, O 33,07 %,
Composés apparentés
Isomère(s)	Épimesquitol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le mesquitol est un flavan-3-ol.

Le nom mesquitol vient du mot anglais mesquite désignant divers arbres du genre Prosopis.

Les promélacacinidines sont un type de tanins condensés. Les tanins condensés sont des polymères de flavanols et les promélacacinidines sont notamment composées d'unités de mesquitol. Le nom provient du fait que ces tanins produisent de la téracacinidine, une anthocyanidine, lors de leur hydrolyse en milieu acide.

Références

• (en) Sirmah Peter, Dumarcay Stéphane, Masson Éric & Gérardin Philippe, 2009. Unusual amount of (-)-mesquitol from the heartwood of Prosopis juliflora. Natural Product Research, January 2009, Volume 23, Number 2, pages 183-189, DOI 10.1080/14786410801940968.
• (en) Daneel Ferreira & Desmond Slade, 2002. Oligomeric proanthocyanidins: naturally occurring O-heterocycles. Nat. Prod. Rep., volume 19, pages 517–541, DOI 10.1039/b008741f.
• (en) Esmé Young, Edward V. Brandt, Desmond A. Young, Daneel Ferreira & David G. Roux, 1986. Synthesis of condensed tannins. Part 17. Oligomeric (2R,3S)-3,3′,4′,7,8-pentahydroxyflavans: atropisomerism and conformation of biphenyl and m-terphenyl analogues from Prosopis glandulosa (‘mesquite’). J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, pages 1737-1749, DOI 10.1039/P19860001737.

Liens externes

• Mesquitol sur le site metabolomics.jp

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