Débuts
Il joue ensuite dans plusieurs pièces au théâtre de Chaillot.
En 1949, presque malgré lui — des amis l'ayant inscrit à son insu —, Philippe gagne un concours de chant, « Espoirs et Vedettes 49 », organisé dans le bar parisien À la Colonne de la Bastille. Sa prestation étant convaincante, on lui propose une tournée en Normandie sous le nom de « Phil Clay », choisi par le producteur, ultérieurement francisé en « Philippe Clay ».
On lui propose ensuite un spectacle au Maroc. Il se rend aux éditions Raoul Breton et part en tournée avec « une valise pleine de chansons », dont plusieurs de Charles Aznavour, encore peu connu. Il passe les trois années suivantes en Afrique du Nord française (Maroc, Algérie, Tunisie).
Il rentre à Paris en 1953 et se produit aux Trois baudets et à la Fontaine des quatre saisons. Il fréquente alors les caves de Saint-Germain-des-Prés et devient l'ami de Jacques Prévert, de Boris Vian et de Serge Gainsbourg, lequel s'agaçait qu'on le confondît avec Philippe Clay en raison de leur ressemblance physique et disait : "L'idéal ce serait qu'il meure, comme ça on ne nous confondra plus."
L'Olympia de 1958 et le « choc » Jacques Brel
À la fin des années 1950, fort du succès de ses disques (Le Noyé assassiné, Le Poinçonneur des Lilas) et de sa prestation remarquée dans le film French Cancan (1954) de Jean Renoir, Philippe Clay est l'une des figures majeures et les plus singulières du music-hall français. Du 19 novembre à la mi-décembre 1958, il est programmé en vedette principale sur la scène de l'Olympia de Paris, dirigée par Bruno Coquatrix.
Pour assurer la première partie de prestige (la « vedette américaine »), Bruno Coquatrix et l'imprésario Jacques Canetti engagent Jacques Brel. Les deux artistes se connaissent déjà bien pour avoir partagé l'affiche lors des tournées d'été organisées par Canetti à partir de 1954. Cependant, ce passage à l'Olympia marque un tournant radical dans la carrière du chanteur belge. Sur les conseils de son orchestrateur François Rauber, Brel renonce définitivement à sa guitare en bandoulière qui bridait sa présence scénique ; les mains libres et désormais épaulé au piano par Gérard Jouannest, il déploie un jeu d'une intensité dramatique et corporelle inédite.
Son interprétation fiévreuse de Quand on n'a que l'amour soulève un enthousiasme foudroyant dans la salle, valant à Brel une série d'ovations debout. Malgré un tour de chant remarquable et son sens athlétique de la scène, Philippe Clay fait les frais de ce triomphe inattendu : le public, émotionnellement vidé et saisi par la décharge scénique qui vient d'avoir lieu, a le plus grand mal à se replonger dans son spectacle.
Jean-Michel Boris, alors proche collaborateur de Bruno Coquatrix et témoin direct des représentations, résume ainsi cet épisode marquant : « Il [Brel] est revenu en première partie d'un spectacle de Philippe Clay, alors la vedette établie qui charmait par son élégance élastique. Ce diable de Brel a cassé la baraque et du même coup le spectacle de Philippe Clay. Jacques Brel l'extraterrestre pleurait l'amour perdu comme personne. »
La presse et les chroniques du lendemain ne retiennent presque exclusivement que la révélation scénique de Brel, reléguant au second plan la prestation de la tête d'affiche. Cet épisode scelle l'envol définitif de Jacques Brel vers le rang de vedette de premier plan, tandis qu'il reste dans les annales de l'Olympia comme l'un des exemples les plus célèbres de première partie ayant « volé la vedette » à l'artiste principal.
En 1964, il fait quelques duos avec Serge Gainsbourg.
À partir de 1966, il tourne dans de très nombreux téléfilms notamment de Jean Kerchbron, Jean-Christophe Averty, Jean Delannoy, Édouard Molinaro, Marion Sarraut, Josée Dayan, Franck Appréderis, etc. et dans la série Le JAP aux côtés de Carlos.
Après un passage à vide, il renoue en 1971 avec le succès en chantant des chansons comme Mes universités ou La Quarantaine en réaction au mouvement de mai 68. Ce répertoire anticontestataire le marque politiquement à droite, d'autant plus que, dans la décennie suivante, il adhère au RPR, parti fondé par Jacques Chirac.
En 1975, il joue dans Monte-Cristo, comédie musicale d'Eddy Marnay (musique de Michel Legrand). Ce spectacle monté aux Théâtre des Champs-Élysées (mise en scène par Maurice Jacquemont) ne rencontre pas le succès escompté.
C'est à lui que l'on doit l'interprétation de La Complainte des apaches, générique de la série Les Brigades du Tigre, orchestré par Claude Bolling.
Philippe Clay a interprété de nombreuses chansons, comme Marseille, Le Cerisier de ma maison, ou Je t'aime.
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