Proanthocyanidine de type A

Les proanthocyanidines de type A (encore appelés proanthocyanidols de type A) sont un type de tanins condensés caractérisés par la présence de deux liaisons interflavaniques, une de type C-4 → C-8 et l'autre de type éther C-2 → O → C-7.

Exemples

Procyanidines de type A

Dimères : Procyanidine A1 - A2
Trimères : Cinnamtannin B1
Tétramères : Arecatannin A2

Propélargonidines de type A

Dimères : géranines A et B
Trimère : Selliguéaine A

Synthèse chimique

Le 2,2-diphényl 1-picrylhydrazyle (DPPH) est un radical libre permettant par exemple la conversion de la procyanidine B1 (procyanidine de type B) en la procyanidine A1 (procyanidine de type A) par réaction d'oxydation en conditions neutres.

Voir aussi

• Déhydrodicatéchine de type A, une classe de produits issus de l'auto-oxydation de flavan_3-ols.

Références

Bibliographie

• (en) Kondo Kazunari, Kurihara Masaaki, Fukuhara Kiyoshi, Tanaka Takashi, Suzuki Takashi, Miyata Naoki & Toyoda Masatake, 2000. Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: Evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation". Tetrahedron Letters. 41 (4), pages 485–488, DOI 10.1016/S0040-4039(99)02097-3.
• (en) Hui‐Jing Li et Max L. Deinzer, « The mass spectral analysis of isolated hops A‐type proanthocyanidins by electrospray ionization tandem mass spectrometry », Journal of Mass Spectrometry, vol. 43, n^o 10,‎ octobre 2008, p. 1353 à 1363 (ISSN 1076-5174 et 1096-9888, PMID 18416438, DOI 10.1002/jms.1411, lire en ligne, consulté le 8 octobre 2026)

Liens externes

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