Proanthocyanidine de type B

Les proanthocyanidines de type B (encore appelés proanthocyanidols de type B) sont un type de tanins condensés caractérisés par la présence de liaisons interflavaniques de type C-4 → C-8 ou C-4 → C-6.

Exemples

Procyanidines de type B

Dimères : Procyanidine B1 - B2 - B3 - B4 - B5 - B6 - B8 - D (ent-épicatéchine(4α→8)catéchine)
Trimères: Arecatannin B1 (épicatéchine-(4β→8)-épicatéchine-(4β→6)-catéchine) - Procyanidine C1 (épicatéchine-(4β→8)-épicatéchine-(4β→8)-épicatéchine) - Procyanidine C2 (catéchine-(4α→8)-catéchine-(4α→8)-catéchine)
Tétramères : Cinnamtannin A2

Propélargonidines de type B

Le trimère épiafzéléchine-(4β→8)-épiafzéléchine-(4β→8)-4′-O-méthyl-(−)-épigallocatéchine peut être isolé de l'écorce de Heisteria pallida.

Conversion chimique du type B au type A

Le 2,2-diphényl 1-picrylhydrazyle (DPPH) est un radial libre permettant par exemple la conversion de la procyanidine B1 (procyanidine de type B) en la procyanidine A1 (procyanidine de type A) par réaction d'oxydation en conditions neutres.

Voir aussi

• Proanthocyanidines de type A
• Déhydrodicatéchines de type B

Références

Bibliographie

• (en) Kondo Kazunari, Kurihara Masaaki, Fukuhara Kiyoshi, Tanaka Takashi, Suzuki Takashi, Miyata Naoki & Toyoda Masatake, 2000. Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: Evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation". Tetrahedron Letters. 41 (4), pages 485–488, DOI 10.1016/S0040-4039(99)02097-3.
• Shu-Xi Jing, Mariana Reis, Yvette Alania et James B. McAlpine, « B-type Proanthocyanidins with Dentin Biomodification Activity from Cocoa (Theobroma cacao) », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 70, n^o 39,‎ 5 octobre 2022, p. 12456–12468 (ISSN 1520-5118, PMID 36134876, PMCID 9547875, DOI 10.1021/acs.jafc.2c04288, lire en ligne, consulté le 8 octobre 2026)

Liens externes

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