Propranolol

Propranolol
Image illustrative de l’article Propranolol
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Identification
DCI propranolol
Nom UICPA (RS)-1-(isopropylamino)-3-(naphtalèn-1-yloxy)propan-2-ol
No CAS 525-66-6 (racémique)
5051-22-9 R(+)
4199-09-1 S(–)
No ECHA 100.007.618
No CE 208-378-0
Code ATC C07AA05
DrugBank DB00571
PubChem 4946
SMILES
CC(C)NCC(COC1=CC=CC2=CC=CC=C21)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C16H21NO2/c1-12(2)17-10-14(18)11-19-16-9-5-7-13-6-3-4-8-15(13)16/h3-9,12,14,17-18H,10-11H2,1-2H3
InChIKey :
AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N
Apparence Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule C16H21NO2  [Isomères]
Masse molaire 259,343 4 ± 0,015 1 g/mol
C 74,1 %, H 8,16 %, N 5,4 %, O 12,34 %,
pKa 9.42
Propriétés physiques
T° fusion 96 °C
Solubilité 61,7 mg·l-1 (eau, 25 °C)
Écotoxicologie
LogP 3,48
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 30 à 70 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 4 - 5 h
Excrétion

Urinaire (< 1 %)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Bêta-bloquant
Voie d’administration Orale
Intraveineuse
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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propranolol
Informations générales
Princeps
  • Avlocardyl (France)
  • Hemangiol (Suisse)
  • Hemipralon LP (France)
  • Inderal (Belgique, Canada, Suisse)
  • Karnodyl (France)
Classe Antihypertenseur, ATC code C07AA05
Forme comprimés et gélules à 10, 40 et 80 mg, LP à 160 mg, solution buvable à 3,75 mg·ml-1, forme injectable à 5 mg/5 ml
Administration per os
Sels chlorhydrate
Laboratoire AstraZeneca, Helvepharm AG, Nu-Pharm Inc, Pfizer, Pharmascience, Sandoz
Identification
No CAS 525-66-6 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.007.618
Code ATC C07AA05
DrugBank DB00571 Voir et modifier les données sur Wikidata
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Gélule de 80 mg de propranolol.

Le propranolol (DCI) est un médicament faisant partie de la classe des bêta-bloquants non sélectifs. C'est un médicament sympatholytique, c'est-à-dire qu'il inhibe le système sympathique. Les sympatholytiques sont utilisés dans le traitement de l'hypertension, l'anxiété et les attaques de panique. Découvert par James W. Black en 1960, c'est le premier bêta-bloquant découvert. James W. Black a obtenu le prix Nobel de physiologie ou médecine en 1988 pour cette découverte. Comme d'autres bêta-bloquants, le propranolol est une substance considérée comme dopante.

Histoire et développement

Le scientifique britannique James W. Black développa le propranolol dans les années 1960. En 1988, il reçut le Prix Nobel de physiologie ou médecine pour sa découverte. Le propranolol est dérivé d'antagonistes découverts précédemment : le dichloroisoprénaline et le pronéthalol. La modification structurelle majeure, qui fut ensuite réutilisée pour les autres bêta-bloquants, était l'insertion d'un groupe oxyméthylène sur la structure aryléthanolamine du propranolol, ce qui augmente ainsi l'efficacité du composé. Cela élimine aussi apparemment le caractère carcinogène retrouvé avec le pronéthalol dans les modèles animaux.

De nouveaux bêta-bloquants plus sélectifs comme le nébivolol, le carvédilol ou le métoprolol sont maintenant utilisés dans le traitement de l'hypertension. Le brevet de fabrication est tombé dans le domaine public. Il est donc disponible sous une forme générique.

Mécanisme d'action

Il s'agit d'un des tout premiers bêta-bloquants développés. Il est dit non cardio-sélectif car il bloque les récepteurs bêta-1 cardiaques et bêta-2 non cardiaques (vaisseaux, bronches). Par ce biais, il diminue, voire annule, l'arrivée des influx nerveux sur le cœur et le ralentit en agissant sur la contraction du myocarde (effet inotrope négatif). Il augmente la contraction des vaisseaux sanguins, réduit la consommation en oxygène du cœur et bloque les fonctions du système nerveux sympathique sur les autres organes. Le propranolol par ailleurs inhibe les actions de la noradrénaline, un neurotransmetteur qui facilite la consolidation de la mémoire.

Indications

En cardiologie, cette molécule a été progressivement supplantée par des molécules plus récentes, n'agissant que sur le cœur. Elle n'est donc plus guère utilisée (même si elle reste efficace) dans :

Il a été utilisé par des chirurgiens pour diminuer leurs tremblements de mains pendant la chirurgie ;

Utilisation hors AMM

Divers

Le propranolol fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en ).

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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Liens externes