Vat Blue 6

Vat Blue 6
Image illustrative de l’article Vat Blue 6
Identification
Nom systématique 7,16-dichloro-6,15-dihydrodinaphto[2,3-a:2',3'-h]phénazine-5,9,14,18-tétrone
Synonymes

Vat Blue 6, C.I. 69825 D&C Blue No. 9, Carbanthrene Blue BCF, dichloroindanthrone, 7,16-dichloroindanthrone
No CAS 130-20-1
No ECHA 100.004.529
PubChem 8532
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC(=C4C(=C3C2=O)NC5=C(C=C6C(=C5N4)C(=O)C7=CC=CC=C7C6=O)Cl)Cl
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C28H12Cl2N2O4/c29-17-9-15-19(27(35)13-7-3-1-5-11(13)25(15)33)23-21(17)32-24-20-16(10-18(30)22(24)31-23)26(34)12-6-2-4-8-14(12)28(20)36/h1-10,31-32H
InChIKey :
UGCDBQWJXSAYIL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C28H12Cl2N2O4
Masse molaire 511,312 ± 0,029 g/mol
C 65,77 %, H 2,37 %, Cl 13,87 %, N 5,48 %, O 12,52 %,
Propriétés physiques
Solubilité extrêmement insoluble dans l'eau et les solvant courants
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le C.I. Vat Blue 6 (« bleu de cuve 6 ») est un pigment organique et colorant de cuve bleu de la famille des colorants anthraquinoniques. Structurellement, il est presque identique au bleu d'indanthrone (Vat Blue 4), avec juste deux atomes de chlore en plus adjacents aux groupes amine (positions 7 et 16). Il est pour cette raison parfois appelé « dichloroindanthrone  ».

Synthèse

Le Vat Blue 6 peut être produit par chloration de l'indanthrone, par exemple dans un mélange d'acide nitrique fumant et d'acide chlorhydrique. Il peut être également produit par condensation de deux équivalents de 2-amino-1-bromo-3-chloroanthraquinone en présence d'un catalyseur au cuivre et d'un agent pour neutraliser le bromure d'hydrogène produit (synthèse de Jordan-Ullmann-Goldberg).

Utilisations

Le Vat Blue 6 est utilisé comme colorant alimentaire et pour certains dispositifs médicaux (lentilles de contact, sutures chirurgicales), comme colorant dans certaines peinture automobile, pour plastique, caoutchouc, encre, ainsi que pour certains textiles (viscose et soie).

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Gosselin, R.E., H.C. Hodge, R.P. Smith, and M.N. Gleason. Clinical Toxicology of Commercial Products. 4th ed. Baltimore: Williams and Wilkins, 1976., p. VI-169
  3. 1 2 « Vat blue 6 - Methods of Manufacturing »
  4. ↑ « certification 73.3119 pour la 7,16-Dichloro-6,15-dihydro-5,9,14,18-anthrazinetetrone »
  5. ↑ « certification 74.1109 pour le D&C Blue No. 9. »
  6. ↑ Gosselin, R.E., H.C. Hodge, R.P. Smith, and M.N. Gleason. Clinical Toxicology of Commercial Products. 4th ed. Baltimore: Williams and Wilkins, 1976., p. VI-173
  7. ↑ « Vat blue 6 - Uses »