DiMe-PTCDI

DiMe-PTCDI

Structure du diimide N,N'-diméthylpérylène-
3,4,9,10-tétracarboxylique
Identification
Synonymes

bordeaux de pérylène,
C. I. Pigment Red 179,
2,9-diméthylisoquino[4',5',6':6,5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoléine-1,3,8,10(2H,9H)-tétrone
C.I. Vat Red 23
Bordeaux de pérylene
No CAS 5521-31-3
No ECHA 100.024.424
No CE 226-866-1
PubChem 79657
SMILES
CN1C(=O)C2=C3C(=CC=C4C3=C(C=C2)C5=C6C4=CC=C7C6=C(C=C5)C(=O)N(C7=O)C)C1=O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C26H14N2O4/c1-27-23(29)15-7-3-11-13-5-9-17-22-18(26(32)28(2)25(17)31)10-6-14(20(13)22)12-4-8-16(24(27)30)21(15)19(11)12/h3-10H,1-2H3
Std. InChIKey :
PJQYNUFEEZFYIS-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide rouge
Propriétés chimiques
Formule C26H14N2O4  [Isomères]
Masse molaire 418,400 4 ± 0,023 4 g/mol
C 74,64 %, H 3,37 %, N 6,7 %, O 15,3 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le diimide N,N'-diméthylpérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique, généralement abrégé en DiMe-PTCDI ou MePTCDI voire PPI (nom systématique 2,9-diméthylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoléine-1,3,8,10(2H,9H)-tétrone), est un composé organique dérivé du PTCDA et donc du pérylène, un hydrocarbure aromatique polycyclique.

Le DiMe-PTCDI est utilisé d'une part au stade de recherche en laboratoire comme semiconducteur organique de type n pour le développement de composants électroniques organiques tels que des cellules photovoltaïques organiques, et des détecteurs de gaz à semiconducteur ; il est utilisé d'autre part au stade industriel comme pigment organique connu notamment comme C. I. Pigment Red 179, principalement dans l'industrie automobile.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Pour l'anglais N,N'-dimethylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide.
  3. ↑ (en) J. -P. Meyer, D. Schlettwein, D. Wöhrle et N. I. Jaeger, « Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity », Thin Solid Films, vol. 258, nos 1-2,‎ , p. 317-324 (lire en ligne) DOI 10.1016/0040-6090(94)06369-9
  4. ↑ (en) T. Oekermann, D. Schlettwein et D. Wöhrle, « Characterization of N,N'-Dimethyl-3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic Acid Diimide and Phthalocyaninatozinc(II) in Electrochemical Photovoltaic Cells », Journal of Applied Electrochemistry, vol. 27, no 10,‎ , p. 1172-1178 (lire en ligne) DOI 10.1023/A:1018467516812
  5. ↑ (en) Harald Hoppe et Niyazi Serdar Sariciftci, « Organic solar cells: An overview », Journal of Materials Research, vol. 19, no 7,‎ , p. 1924-1945 (lire en ligne) DOI 10.1557/JMR.2004.0252
  6. ↑ (en) Harald Graaf, Derck Schlettwein et Nils I. Jaeger, « Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N′-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films », Physical Chemistry Chemical Physics, vol. 1, no 8,‎ , p. 1801-1806 (lire en ligne) DOI 10.1039/A808586B

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