Curcumine

Curcumine

Forme énol de la curcumine.
Forme céto de la curcumine.
Identification
Nom UICPA (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-1,6-heptadiène-3,5-dione
Synonymes

C.I. 75300
C.I. Natural Yellow 3
No CAS 458-37-7
No ECHA 100.006.619
No CE 207-280-5
PubChem 969516
No E E100
SMILES
c1(cc(c(O)cc1)OC)\C=C\C(CC(\C=C\c1cc(c(O)cc1)OC)=O)=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
Apparence poudre jaune à orange
Propriétés chimiques
Formule C21H20O6  [Isomères]
Masse molaire 368,379 9 ± 0,02 g/mol
C 68,47 %, H 5,47 %, O 26,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion 183 °C
Solubilité Insoluble dans l'eau,
Soluble dans éthanol, éther, acide acétique
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P2/n
Paramètres de maille a = 12,688 Å

b = 7,206 Å
c = 19,897 Å
α = 90,00 °
β = 95,28 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Volume 1 811,48 Å3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Symboles :
Xi : Irritant

Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La curcumine, ou diféruloylméthane, est un polyphénol de la famille des curcuminoïdes. C'est l'un des principaux constituants du curcuma (Curcuma longa), auquel elle donne sa couleur jaune. Elle est utilisée comme colorant alimentaire sous le code E100.

La molécule doit être distinguée des extraits de curcuminoïdes commercialisés sous le nom de « curcumine », qui contiennent également de la déméthoxycurcumine et de la bisdéméthoxycurcumine.

Chimie

La curcumine possède une structure de bêta-dicétone susceptible de tautomérie céto-énolique. Elle est très peu soluble dans l'eau à pH neutre, tandis que sa solubilité augmente en milieu alcalin. Sa stabilité dépend du milieu : la lumière, l'oxygène, les températures élevées et les conditions alcalines peuvent accélérer sa dégradation. Des techniques d'encapsulation sont étudiées pour améliorer sa dispersion et sa stabilité.

Utilisations

La curcumine, pigment du curcuma, est utilisée comme colorant. Ses vertus médicinales sont débattues.

Colorant

Alimentaire

La curcumine est utilisée dans des applications diverses y compris en cuisine dans les crèmes glacées, les sorbets, les produits laitiers, les mélanges secs et certains types de produits de confiserie. Beaucoup moins chère, et surtout avec moins de goût que le safran, elle est utilisée comme colorant : c'est le colorant alimentaire E100 – plus précisément, E100(i), le E100(ii) correspondant au curcuma.

Cosmétique

En cosmétique et en pharmaceutique, la curcumine est parfois dénommée CI 75300.

Chimie analytique

La curcumine sert de réactif pour le dosage du bore. L'acidification et l'évaporation d'un échantillon aqueux contenant du bore en présence de curcumine produisent de la rosocyanine, de couleur rouge. Celle-ci est reprise dans un solvant, puis mesurée par colorimétrie.

Recherches biomédicales

Article détaillé : Curcuma#Usages en médecine humaine.

Lors des tests biologiques, la curcumine peut former des agrégats, réagir avec des protéines et interférer avec les mesures de fluorescence, produisant des résultats faussement positifs. Elle est ainsi classée parmi les composés à interférences multiples, ou pan-assay interference compounds (PAINS).

Les données cliniques doivent être examinées séparément des résultats obtenus in vitro. Dans sa synthèse actualisée en avril 2025, le National Center for Complementary and Integrative Health estime que les connaissances ne permettent pas de conclure définitivement à un bénéfice du curcuma ou de la curcumine pour une indication de santé. Il relève des résultats préliminaires favorables dans certaines situations, mais aussi des différences importantes entre les produits étudiés. Elle est utilisée comme colorant alimentaire sous le code E100.

Arthrose du genou

Une revue systématique avec méta-analyse en réseau, publiée en 2025 et portant sur 17 études, rapporte une réduction de la douleur de l'arthrose du genou avec plusieurs préparations à base de curcuma ou de curcuminoïdes, par comparaison au placebo. Les auteurs jugent néanmoins faible le niveau de certitude des résultats.

Une analyse critique publiée en janvier 2026, consacrée à sept revues systématiques, relève une qualité méthodologique très faible et un important chevauchement des essais inclus. Elle appelle à une interprétation prudente des bénéfices suggérés.

Symptômes anxieux associés à la dépression

Une méta-analyse en réseau publiée en 2026, consacrée aux compléments nutritionnels et aux produits végétaux chez les adultes atteints de dépression caractérisée, rapporte une diminution des symptômes anxieux avec la curcumine par rapport au placebo, à partir de deux essais. Cette observation concerne l'anxiété associée à la dépression et ne permet pas d'étendre la conclusion à l'ensemble des troubles anxieux. Les auteurs soulignent la faible confiance accordée à l'ensemble des résultats de leur synthèse ainsi que les limites des données de tolérance et de sécurité à long terme.

Cancérologie

Une revue systématique publiée dans le volume de 2025 de l’European Journal of Clinical Pharmacology rassemble 34 essais randomisés, comprenant 2 580 patients, sur l'emploi de curcumine en complément des traitements anticancéreux. Elle relève des résultats hétérogènes et un risque de biais modéré à élevé. Des effets favorables sont suggérés sur les mucites buccales et la perte de poids, mais les données ne permettent pas de formuler une conclusion définitive sur l'efficacité clinique, notamment sur la survie ou la progression de la maladie.

Dans un essai exploratoire de phase IIa portant sur 28 patients atteints d'un cancer colorectal métastatique, l'ajout de curcumine à la chimiothérapie FOLFOX est associé à une meilleure survie globale, sans différence significative de survie sans progression. Les auteurs soulignent la petite taille des groupes et leurs déséquilibres pronostiques.

D'autres essais randomisés n'observent pas de gain significatif de survie : un essai de 50 patients atteints d'un cancer de la prostate métastatique résistant à la castration, traité par docétaxel, et un essai de 22 patients recevant une chimioradiothérapie préopératoire pour un cancer rectal.

Dans le cancer du sein avancé ou métastatique, un essai de 150 patientes rapporte un taux de réponse tumorale supérieur avec une formulation intraveineuse de curcumine associée au paclitaxel, sans amélioration significative de la survie sans progression. Un essai publié en 2024, associant de la curcumine orale au docétaxel, n'observe pas d'amélioration significative de la réponse tumorale ou de la survie globale et est arrêté pour futilité.

Un essai randomisé publié en 2025 chez 120 patientes rapporte une amélioration de la réponse tumorale et de la survie sans progression avec des curcuminoïdes oraux associés à de la pipérine, en complément de la chimiothérapie.

Biodisponibilité

La curcumine présente une faible biodisponibilité orale. Les recherches sur les formulations portent notamment sur les micelles, les liposomes et d'autres systèmes d'encapsulation destinés à améliorer sa solubilité ou son absorption. Certains produits l'associent à la pipérine, un constituant du poivre noir. Elle est utilisée comme colorant alimentaire sous le code E100.

Les mesures de curcumine non conjuguée doivent être distinguées de celles de curcumine totale, qui incluent ses métabolites conjugués. Une étude pharmacocinétique croisée publiée en 2025, menée chez neuf hommes en bonne santé, observe des concentrations sanguines de curcumine non conjuguée faibles, même avec les formulations étudiées pour améliorer son absorption ; l'ajout de pipérine n'y augmente pas l'exposition systémique. Les résultats de cette petite étude concernent les produits et les conditions testés et ne constituent pas une évaluation de leur efficacité thérapeutique.

Sécurité et effets indésirables

La prise orale de produits à base de curcuma ou de curcumine peut provoquer des troubles digestifs, notamment des nausées, des vomissements, un reflux, une diarrhée ou une constipation. Elle est utilisée comme colorant alimentaire sous le code E100.

Atteintes hépatiques

Des atteintes hépatiques rares, parfois graves, sont associées à la consommation de produits contenant du curcuma ou de la curcumine. En 2023, l'autorité australienne de réglementation des produits thérapeutiques, la Therapeutic Goods Administration, signale que le risque pourrait être plus élevé avec les fortes doses et les formulations dont l'absorption est augmentée. Elle distingue ces usages de la consommation habituelle de curcuma comme aliment.

Une revue de l'United States Pharmacopeia publiée en juin 2026 recommande l'ajout d'un avertissement relatif au foie dans les monographies consacrées au curcuma et aux curcuminoïdes. Elle souligne notamment les limites des données de sécurité et la possibilité de réactions individuelles rares.

Dose journalière admissible et compléments alimentaires

En 2004, le JECFA fixe une dose journalière admissible de 0 à 3 mg par kilogramme de poids corporel et par jour. L'Autorité européenne de sécurité des aliments confirme cette valeur dans sa réévaluation du colorant E100 en 2010.

Dans son avis révisé de 2022, l'Anses estime qu'après prise en compte de l'exposition alimentaire, l'apport supplémentaire devrait rester inférieur à 2,55 mg par kilogramme et par jour, soit 153 mg pour un adulte de 60 kg. Elle précise que cette estimation concerne les formulations classiques : la dose journalière admissible ne s'applique pas aux formulations dont la biodisponibilité est augmentée.

Interactions et précautions

L'Anses signale des risques d'interactions avec certains médicaments, dont les anticoagulants, les anticancéreux et les immunosuppresseurs. Elle déconseille également les compléments contenant du curcuma aux personnes atteintes de pathologies des voies biliaires.

Notes et références

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Bibliographie

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes