Vinyllithium

Vinyllithium
Image illustrative de l’article Vinyllithium
Structure de vinyllithium
Identification
Nom UICPA éthényllithium
No CAS 917-57-7
No ECHA 100.011.844
No CE 213-028-5
PubChem 637931
ChEBI 51472
SMILES
[Li+].C=[CH-]
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C2H3.Li/c1-2;/h1H,2H2;/q-1;+1
Std. InChIKey :
QHSTXVAUZZDMOS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C2H3Li
Masse molaire 33,986 ± 0,004 g/mol
C 70,68 %, H 8,9 %, Li 20,42 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le vinyllithium est un composé chimique de formule LiCH=CH2. Il se présente sous la forme d'un solide blanc ou incolore, généralement en solution dans le THF. C'est un organolithien couramment utilisé en synthèse organique. Il peut être obtenu en solution par réaction d'échange lithium-halogène. Une voie de synthèse sans halogénure fait intervenir le tétravinylétain Sn(CH=CH2)4 avec le n-butyllithium :

Sn(CH=CH2)4 + 4 BuLi → SnBu4 + 4 LiCH=CH2.

La réaction de l'éthylène CH2=CH2 avec le lithium donne du vinyllithium et de l'hydrure de lithium LiH en même temps que d'autres organolithiens.

Comme la plupart des autres organolithiens, le vinyllithium dissous dans le THF cristallise en formant des agrégats de type cubane (en).

Le vinyllithium est utilisé pour introduire des groupes vinyle sur des réactifs organométalliques. C'est un précurseur des vinylsilanes, des vinylcuprates et des vinylstannates.

Sa réaction d'addition sur les cétones donne des alcools allyliques.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 1 2 (en) Eric K. Eisenhart et Bernard Bessières, « Vinyllithium », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/047084289X.rv015.pub2, lire en ligne)
  3. ↑ (en) Walter Bauer et Frank Hampel, « X-Ray crystal structure of a vinyllithium–tetrahydrofuran solvate (C2H3Li–thf)4. Quantitative estimation of Li–H distances by 6Li–1H HOESY », Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, no 12,‎ , p. 903-905 (DOI 10.1039/C39920000903, lire en ligne)
  4. ↑ (en) Bruce H. Lipshutz, Robert Moretti et Robert Crow, « Mixed Higher-Order Cyanocuprate-induced Epoxide Openigs: 1-Benzyloxy-4-penten-2-ol », Organic Syntheses, vol. 69,‎ , p. 80 (DOI 10.15227/orgsyn.069.0080, lire en ligne)