Ergocalciférol
| Ergocalciférol | |||||
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| Identification | |||||
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| Nom UICPA | (3β,5Z,7E,22E)-9,10-sécoergosta-5,7,10(19),22-tetraén-3-ol | ||||
| Synonymes |
Drisdol (Sanofi-Synthelabo), Calcidol (Patrin Pharma) |
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| No CAS | |||||
| No ECHA | 100.000.014 | ||||
| No CE | 200-014-9 | ||||
| Code ATC | A11 | ||||
| DrugBank | DB00153 | ||||
| PubChem | 5280793 | ||||
| ChEBI | 28934 | ||||
| SMILES | O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C , |
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| InChI | InChI : InChI=1/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1 InChIKey : MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZBW Std. InChI : InChI=1S/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1 Std. InChIKey : MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N |
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| Apparence | poudre cristalline blanche à jaune, inodore | ||||
| Propriétés chimiques | |||||
| Formule | C28H44O [Isomères] |
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| Masse molaire | 396,648 4 ± 0,025 8 g/mol C 84,79 %, H 11,18 %, O 4,03 %, |
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| Propriétés physiques | |||||
| T° fusion | 115 à 118 °C | ||||
| Solubilité | 50 mg·l-1 (eau) 280 g·l-1 (éthanol, 26 °C) 250 g·l-1 (acétone, 26 °C) 310 g·l-1 (acétate d'éthyle, 26 °C) |
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| Précautions | |||||
| SGH | |||||
  H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) |
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| Transport | |||||
Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses. |
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| Écotoxicologie | |||||
| DL50 | 23,7 mg·kg-1 (souris, oral) | ||||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||||
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L'ergocalciférol est une forme de la vitamine D, appelée également vitamine D2. L'ergocalciférol est structurellement un sécostéroïde.
Il a été synthétisé en 1922 pour la première fois par le chimiste allemand Adolf Windaus, avec la contribution notable de l'Américain Alfred Hess, par photolyse de l'ergostérol, et sa structure a été identifiée dans le milieu des années 1930 par Adolf Windaus et al..
Alors que les sources alimentaires du cholécalciférol (vitamine D3) sont animales ainsi que certains lichens , l'ergocalciférol se trouve dans des sources végétales et dans certains champignons. Il est donc consommé par les végétariens, à travers leur alimentation ou sous forme de suppléments.
Lorsqu'elle est absorbée par l'organisme, la vitamine D2 est, comme la vitamine D3, convertie en calcitriol.
L'ergocalciférol fait partie de la liste modèle de l'OMS des médicaments essentiels (liste mise à jour en ).
L'expression génique associée à l'activité de l'interféron de type I et de type II, essentielle à la réponse innée aux infections bactériennes et virales, différerait après une supplémentation en vitamine D2 ou en vitamine D3, seule la vitamine D3 ayant un effet stimulant.
