Sphingosine

Sphingosine
Structure de la sphingosine
Identification
Nom UICPA 2-aminooctadec-4-ène-1,3-diol
Synonymes

Sphingénine,
(R-(R*,S*-(E)))-2-amino-4-octadecène-1,3-diol
No CAS 123-78-4
No ECHA 100.004.230
No CE 204-651-3
DrugBank DB03203
PubChem 1104
SMILES
CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(CO)N)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule C18H37NO2  [Isomères]
Masse molaire 299,491 9 ± 0,017 8 g/mol
C 72,19 %, H 12,45 %, N 4,68 %, O 10,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion 67 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La sphingosine, également appelée sphingénine, est un aminodiol possédant une liaison double (éthylénique). Cet alcool gras possède dix-huit atomes de carbone, deux groupements hydroxyle –OH et un groupement amine –NH2. C'est sur sa fonction amine que viennent se fixer les acides gras via une liaison amide. Les groupements hydroxyle ont leurs propres substitutions.

La sphingosine est à la base de la structure des sphingolipides.

Fonctions

La sphingosine peut être phosphorylée in vivo par deux kinases, la sphingosine-kinase type 1 et la sphingosine-kinase type 2, menant à la formation du sphingosine-1-phosphate, un puissant agent de signalisation lipidique.

Synthèse

La synthèse de la sphingosine se fait à partir de la palmitoyl-CoA et de la sérine selon la réaction :

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) ChemIDplus, « Sphingosine- RN: 123-78-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )

Voir aussi

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