Acetanilid

Acetanilid

Acetanilid
IUPAC-névN-fenilacetamid
Más nevekAntifebrin
Kémiai azonosítók
CAS-szám103-84-4
PubChem904
ChemSpider880
EINECS-szám203-150-7
KEGGC07565
ChEBI28884
RTECS számAD7350000
SMILES
O=C(C)Nc1ccccc1
InChIKeyFZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Beilstein606468
Gmelin82833
UNIISP86R356CC
ChEMBLCHEMBL269644
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC6H5NH(COCH3)
Moláris tömeg135,17 g/mol
Sűrűség1,21 g/cm³ (20 °C)
Olvadáspont114 °C
Forráspont305 °C
Oldhatóság (vízben)Rossz: 5 g/l (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozásÁrtalmas (Xn)
R mondatokR22
S mondatoknincs S-mondat
Lobbanáspont174 °C
Öngyulladási hőmérséklet540 °C
LD50800 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetanilid szerves vegyület, az amidok közé tartozik. Az anilinból és az ecetsavból vezethető le. Színtelen, kristályos anyag. Hideg vízben rosszul, szerves oldószerekben jól oldódik. Az egyik legrégebben ismert lázcsillapító szer, ma már azonban gyógyszerként nem alkalmazzák, mert a szervezetben káros hatású vegyületekké alakul.

Kémiai tulajdonságai

Semleges vegyület, vizes oldata semleges kémhatású. Oxidációra nem érzékeny.

Előállítása

Az acetanilid anilinból állítható elő acilezéssel. Az ehhez szükséges acilezőszer például ecetsavanhidrid vagy acetil-klorid lehet.

Felhasználása

Régen gyógyszerként alkalmazták láz csillapítására, az acetanilid volt az egyik legrégebben felfedezett ilyen hatású szer. Triviális neve, az antifebrin is innen ered. Ma már azonban gyógyszerként nem használják, mert a szervezetben káros termékekké bomlik le. Lázcsillapítóként helyette például a hasonló szerkezetű paracetamolt alkalmazzák.

Köztes termékként keletkezik számos szerves vegyület, például szulfonamidok, gombaölő szerek, festékek szintézisénél. A műanyaggyártásban lágyítószerként szolgál. Felhasználják a gumi vulkanizálásának meggyorsítására akcelerátorként is. Inhibitorként alkalmazzák a hidrogén-peroxid és más peroxidok bomlásának megakadályozására.

Források

Hivatkozások

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Az acetanilid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 25. (JavaScript szükséges) (angolul)