Paracetamol

Paracetamol
IUPAC-név
N-(4-hidroxifenil)etánamid
Kémiai azonosítók
PubChem 1983
ChemSpider 1906
EINECS-szám 203-157-5
DrugBank APRD00252
KEGG D00217
ChEBI 46195
ATC kód N02BE01
InChIKey RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 2208089
UNII 362O9ITL9D
ChEMBL CHEMBL112
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H9NO2
Moláris tömeg 151,17 g/mol
Sűrűség 1,263 g/cm³
Oldhatóság (vízben) 1,4 g/100 ml vagy 14
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság ~100%
Metabolizmus 90 – 95% májban
Biológiai
felezési idő		 1–4 óra
Kiválasztás vese
Terápiás előírások
Jogi státusz OTC (US)
unscheduled (AU)
GSL (UK)
Terhességi kategória B (US)
A (AU)
safe
Alkalmazás orális, rektális, intravénás

A paracetamol (INN) (más néven acetaminofen) para-aminofenol származék. A szó a vegyület egyik nevének rövidítése: para-acetil-amino-fenol.

A paracetamol a fenacetin aktív metabolitja (anyagcsereterméke), az egyik legnépszerűbb fájdalomcsillapító. Csökkenti a mérsékelt fájdalmat és a lázat, viszont a szalicilátokkal (például Aspirin) és ibuprofénnel ellentétben gyulladásgátló hatása nincs, mivel a perifériás prosztaglandin-szintézist csak kismértékben gátolja.

A paracetamol kombinálható más fájdalomcsillapító szerekkel: NSAID-ekkel, opioid analgetikumokkal, ahol ezeknek a vegyületeknek a kisebb dózisa is elengedő a hatás kiváltásához, miáltal a mellékhatások ritkábban alakulnak ki. Ez annál is inkább kívánatos, mert alapvetően olyan fájdalomcsillapítóval állunk szemben, melynek esetében a magában hatásos adag nagyon közel áll a súlyos, hepatotoxikus továbbá nefropathiát előidéző mennyiséghez.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben paracetamolum néven hivatalos.

Mellékhatások

Az ajánlott dózisban, korlátozott ideig biztonsággal alkalmazható. Mint minden gyógyszer, a paracetamol is okozhat mellékhatásokat, ezek azonban nem jelentkeznek mindenkinél. A leggyakrabban alkalmazott, 500 mg paracetamol tartalmú tabletták hivatalos betegtájékoztatói az alábbi mellékhatásokra hívják fel a figyelmet:

Mellékhatások, melyek súlyos következményekkel is járhatnak:

Ritka mellékhatások (1000-ből legfeljebb 1 beteget érinthet):

Nagyon ritka mellékhatások (10 000-ből legfeljebb 1 beteget érinthet):

Nem ismert gyakoriságú mellékhatások (a gyakoriság a rendelkezésre álló adatok alapján nem állapítható meg):

Kutyák, macskák, társállatok számára paracetamol tartalmú készítmények adása szigorúan tilos.

Túladagolás

Terápiás dózisban (egyszeri maximális dózis: 1000 mg, napi maximális dózis: 3000 mg) való alkalmazása során kevés mellékhatás lép fel, de két-háromszor ekkora adag esetén súlyos májkárosodás alakul ki.

Paracetamol mérgezés: májkárosító dózis gyerekek esetén 150 mg/testsúlykg, míg felnőtteknél 5–7 g. 10 g paracetamol bevétele már halálos lehet.

Májkárosodás oka: Normál esetben a paracetamol használata során glutation, esetenként szulfatáció révén kerül a hatóanyag filtrációra. Túladagolás esetén ez előtt a raktárak elfogynak. A maradék paracetamolból oxidázok hatására toxikus N-acetil-para-benzokinon-iminné (NABQI) keletkezik, amely felhalmozódik, a májsejt fehérjék szulfhidril csoportjaival lép reakcióba, és a májsejtek pusztulását okozza.

Mérgezés kezdeti tünetei: hányinger, hányás, étvágytalanság, izzadás. A bevételt követő 2–4. napon emelkedik a májenzim – különösen az ALAT/ASAT (korábbi elnevezéssel GOT/GPT) – és a bilirubin szintje (májkárosodás tünetei). 3–5 nap után jobb oldali hasi nyomásérzékenység, sárgaság, enkefalopátia jelentkezik, melyek mind a fulmináns hepatitis jelei, 7–8 nappal később pedig májkóma, hepatorenális szindróma és végül halál lép fel.

Ha a mérgezést időben – 12 órán belül – felismerik, megelőzhető a májkárosodás, például a glutation képződés fokozásával. Ez acetil-cisztein orális vagy intravénás alkalmazásával érhető el. Másik megelőzési módszer, hogy a konjugációt serkentjük metioninnal vagy ciszteinnel.

 Ez a szócikk vagy szakasz nem megfelelő, vagy rosszul értelmezett forrásokat tartalmazhat, amelyek nem támasztják alá a szöveget.
Segíts a cikk fejlesztésében a források ellenőrzésével. További részleteket a cikk vitalapján találhatsz. Ha nincs indoklás a vitalapon, vagy az már nem érvényes, távolítsd el ezt a sablont!

Hatása

A paracetamol elsősorban központi idegrendszeri ciklooxigenáz-gátló hatása következtében csökkenti a lázat, fejfájást, illetve kisebb fájdalmak esetén csillapítja a megfázás során kialakuló izom és végtagfájdalmat és a torokfájást.

A paracetamol a hypotalamikus hőszabályzó központra – ami értágítás és izzadás révén növeli a test hőleadását – kifejtett közvetlen hatással csökkenti a lázat. Gátolja az endogén pirogének hatását a hőszabályzó központra (a hipotalamuszra). Metamizol, ibuprofen szintű hatása nincs. Ízületi fájdalmakra magában hatástalan.

A paracetamol gátolja a prosztaglandin szintézist a központi idegrendszerben, de a perifériás gátlása minimális, mégis hatékony fájdalom- és lázcsillapító, ami azzal magyarázható, hogy a ciklooxigenázt a központi idegrendszerben erősebben gátolja, mint a periférián. Analgetikus hatásához a perifériás bradykinin-érzékeny fájdalomérző receptorok blokkolása is hozzátartozik.

Sok nem szteroid gyulladáscsökkentő analgetikummal szemben a paracetamol hatása gyenge, de nem okoz fekélyt az emésztőrendszerben, és nincs hatása a vérlemezke-aggregációra vagy a vérzési időre.

Készítmények

Paracetamol-tartalmú készítmények recept nélkül is kaphatók. A paracetamol számos megfázás, influenza, fejfájás, ízületi és izomfájdalom elleni gyógyszer alkotórésze. Ez komoly kumulatív jellegű, szubklinikai hepatotoxicitás rémével fenyeget. Magyarországon a következő készítmények vannak forgalomban (az aktuális lista változhat):

  • Andrews Answer
  • APC-ac
  • Ben-u-ron
  • Béres Febrilin
  • Béres Trinell Pro
  • Coldrex
  • Doliprane
  • Efferalgan
  • Fervex
  • Grippostad C
  • Mexalen
  • Miralgin
  • Neo Citran
  • No-Spalgin
  • Novopyrin
  • Panadol
  • Paracetamol BP
  • Paracetamol Farmalider
  • Paramax Rapid
  • Parcodin
  • Perfalgan
  • Rubophen
  • Saridon
  • Solpadeine
  • Tabletta Antidolorica FoNo VIII.
  • Talvosilen
  • Vicetamol
  • Wick
  • Zaldiar

Jegyzetek

  1. ↑ Az Egyesült Államok és Japán gyógyszerpiacán használt elnevezés.
  2. ↑ "Rubophen alkalmazási előirat". www.hazipatika.com. Hozzáférés: 2020. február 6.
  3. ↑ https://ogyei.gov.hu/gyogyszeradatbazis&action=show_details&item=35313
  4. ↑ https://link.springer.com/article/10.2165/00002018-200124070-00003
  5. ↑ https://derangedphysiology.com/main/required-reading/pharmacology-and-toxicology/Chapter%205.1.1/paracetamol-toxicity
  6. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1114433/

Források

További információk

Kapcsolódó szócikkek

 Az itt található információk kizárólag tájékoztató jellegűek, nem minősülnek szakvéleménynek. Gyógyszer szedése előtt orvosi és/vagy gyógyszerészi konzultáció szükséges. A cikk tartalmát a Wikipédia önkéntes szerkesztői alakítják ki, és bármikor módosulhat.