Fenazon

Fenazon
IUPAC-név
2-fenil-1,5-dimetil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-on
Más nevek analgezin, antipirin
Kémiai azonosítók
PubChem 2206
ChemSpider 2121
EINECS-szám 200-486-6
DrugBank DB01435
KEGG D01776
ChEBI 31225
ATC kód N02BB01, S02DA03
SMILES
O=C2\C=C(/N(N2c1ccccc1)C)C
InChIKey VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 157775
UNII T3CHA1B51H
ChEMBL 277474
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C11H12N2O
Moláris tömeg 188,226 g/mol
Sűrűség 1,19
Olvadáspont 113 °C
Forráspont 319 °C
Farmakokinetikai adatok
Kiválasztás vese
Terápiás előírások
Alkalmazás orális, fülcsepp

A fenazon (INN: phenazone) láz- és fájdalomcsillapító gyógyszer. Általában szájon át adják, de a fájdalomcsillapító lidokainnal kombinálva fülcseppként is használatos.

A fenazon felezési ideje 12 óra, míg a többi nem-szteroid gyulladáscsökkentő gyógyszeré (NSAID) 6–8 óra között szokott lenni. A fenazon ezért alkalmasabb a többi ilyen szernél állandó fájdalom (pl. migrén) ellen.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Phenazonum néven hivatalos.

Hatásmód

A prosztaglandin előállításában szerepet játszó ciklooxigenáz enzimek (COX-1(en), COX-2(en), COX-3(en)) gátlásával hat.

Legfontosabb metabolitja a 4-hidroxi-fenazon, mely a vizelettel ürül. Ezen anyag ürülésével jól mérhető a májfunkció.

Mellékhatások, ellenjavallatok

A fenazon ellenjavallt glükóz-6-foszfát dehidrogenáz hiány(en) esetén. Fülcsepp formában ellenjavallt dobhártyarepedés esetén is. Fokozott figyelem szükséges terhesség és korábbi vér-rendellenesség esetén.

Mellékhatásai a többi NSAID kategóriájú gyógyszeréhez hasonlóak: emésztőrendszeri panaszok, allergia. Hosszabb ideig nagy adagban szedve, különösen alkoholfogyasztás mellett májproblémák is előfordulhatnak.

Idősebb, rosszabb állapotú betegekben a fenazon kölcsönhatásba léphet a teofillinnel. E két szert néhány készítményben kombinálják is. Ritkábban koffeinnel is előfordulhat kölcsönhatás (kávé, tea). Ilyenkor a fenazon-adag csökkentése szükséges.

Szájon át nagy adagban szedve kómát és súlyos bőrrepedéseket okozhat. Mindkettő életveszélyes is lehet.

Adagolás

Enyhe–közepes fájdalom ellen szájon át. 15 éves kor felett: 500–1000 mg 4–8 óránként. A napi maximum 4000 mg. 12–15 év között 500 mg naponta egyszer vagy kétszer.

Akut migrén ellen szájon át. 15 éves kor felett: 1000 mg 4–8 óránként. A napi maximum 4000 mg.

Fülgyulladás ellen felnőtteknek 0,5%-os fülcseppből napi 3–4-szer 4–6 csepp a fertőzés súlyosságának függvényében.

Előállítás

A folyékony metil-3-oxobutanoát és fenilhidrazin(en) reakciójából keletkező 1,2-dihidro-2-fenil-5-metil-3H-pirazol-3-on-t lepárolják, majd KOH jelenlétében dimetil-szulfáttal(en) metilezik.

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Fehér vagy csaknem fehér por. Vízben, 96%-os etanolban és diklórmetánban nagyon jól oldódik. Hevítésre szén-monoxid, szén-dioxid és mérgező nitrogén-oxidok keletkezése közben bomlik.

Fenazon-teszt

Tanninok kimutatására szolgál.

A vizsgálandó anyag oldatához nátrium-foszfátot adnak, leszűrik, majd fenazont adnak hozzá. Tannin jelenlétében csapadék keletkezik.

Készítmények

A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:

Önállóan:

Nagyon sok gyógyszerkombináció alkotórésze.

Magyarországon:

Jegyzetek

  1. ↑ Dohányzóknál csak 10 óra. Eichelbaum M, Ochs HR, Roberts G, Somogyi A.: Pharmacokinetics and metabolism of antipyrine (phenazone) after intravenous and oral administration (PubMed)
  2. ↑ 4-hidroxi-fenazon: 4-Hydroxy-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one (ChemSpider)
  3. ↑ Phenazone Metabolism in Patients with Liver Disease (Wiley Online Library)
  4. ↑ Clinical Pharmacokinetics (Google könyvek)
  5. ↑ Methyl Acetoacetate (ChemSpider)
  6. ↑ Feladatmegoldások[halott link] (KLTE)
  7. ↑ Phenazonum[halott link] (OGYI)
  8. ↑ Phytochemical screening of different classes of drugs in pharmacognosy Archiválva 2016. január 1-i dátummal a Wayback Machine-ben (GPATcrackers)
  9. ↑ Phenazone (Drugs-About.com)
  10. ↑ Phenazone[halott link] (OGYI)

Források

További információk

Kapcsolódó szócikkek