Koffein

Koffein
IUPAC-név1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-dion
Más nevek1,3,7-trimetilxantin, trimetilxantin,
tein, methiteobromin
Kémiai azonosítók
CAS-szám58-08-2
PubChem2519
ChemSpider2424
EINECS-szám200-362-1
DrugBankDB00201
KEGGD00528
ChEBI27732
RTECS számEV6475000
ATC kódN06BC01
Gyógyszer szabadnévcaffeine
Gyógyszerkönyvi névCoffeinum
SMILES
C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12
InChI
InChI=1/C8H10N4O2/
c1-10-4-9-6-5(10)7(13)
12(3)8(14)11(6)2/
h4H,1-3H3
InChIKeyRYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N
Beilstein17705
Gmelin103040
UNII3G6A5W338E
ChEMBLCHEMBL113
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC8H10N4O2
Moláris tömeg194,19 g·mol−1
Sűrűség1,2 g·cm−3 (szilárd)
Oldhatóság (vízben)enyhén oldódik
Savasság (pKa)10,4 (40 °C)
Veszélyek
EU osztályozásÁrtalmas (Xn)
NFPA 704
1
2
0
 
R mondatokR22
S mondatok(S2)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A koffein metilxantin-származék (1,3,7-trimetilxantin, C8H10N4O2), fehér, keserű ízű, kristályos vegyület. A szó eredete az abesszíniai Kaffa vidék(en) neve, mely a kávécserje egyik őshazája.

A koffein a kávé (1-1,5%), tea (2-5%) és kóladió (kb. 1,5%) alkaloidja. Kis mennyiségben a kakaóbab is tartalmazza. Amíg nem sikerült azonosítani, a teában lévő élénkítő anyagot a koffeintől eltérőnek tartották, és teinnek (vagy tininnek) nevezték, azonban kiderült, hogy a két vegyület egy és ugyanaz.

Olvadáspontja: 238 °C, 178 °C fölött szublimál. Vízben rosszul oldódik, ezért a jól oldódó kettős sóit használják.

Élettani hatása

A központi idegrendszert izgató hatást elsősorban az agykéregre és a nyúltagyi vagus- légző- és vazomotor centrumára hat, emeli a légzőközpont CO2 érzékenységét és a légzési percvolument. Alacsony koncentrációban csökkenti a perifériás ellenállást az agyi erek növekvő ellenállásával szemben, elernyeszti a simaizmokat, különösen a bronchusokét. Az agyalapi vegetatív központok izgatása révén emeli a testhőmérsékletet, a mellékveséből adrenalint vesz el, hatására a veseerek tágulása miatt a vesében kis mértékben növeli a glomerulus filtrációt és csökkenti a nátrium tubuláris reabszorpcióját ezért fokozódik a vizeletkiválasztás, fokozza a gyomorban a sav- és pepszinszekréciót. A szíven közvetlen hatással növeli a szív frekvenciáját és a kontrakciók erejét. Az agyi erek tónus fokozódása az adenozin receptorok gátlásán, a cardiovascularis hatás, valamint a bronchiális izomzat elernyedése, a foszfodiészteráz gátlásán alapszik. A koffein úgy hat az adenozin receptorokra, hogy kapcsolódik hozzá (elfoglalja az adenozin helyét) ezáltal az adenozin kevésbé tudja kifejteni a nyugtató, álmosító hatását. A koffein közben hat a dopaminra is. Továbbá az agykéregre hat. A szervezetünk a koffeint méregként azonosítja, ezért a pulzust növeli, ettől érezhetjük az átmeneti éberséget, mert a testünk mielőbb szeretne megszabadulni tőle.

Foszfodiészteráz-gátló, és kompetitív Adenozin A1 és Adenozin A2A receptor gátlószer; Ciklikus adenozin-monofoszfát gátlószer, a cAMP szint emelése révén hat. Emellett direkt vagy indirekt hatása van az intracelluláris Ca2+-koncentrációra ill. az intracelluláris Ca2+ funkciójára. Gyógyszer-kombinációkban az agyi erek szűkítésével potenciálja a fájdalomcsillapítók analgetikus hatását, így azok dózisa, és ezzel a mellékhatások veszélye csökkenthető. A májban metabolizálódó gyógyszerek plazma-átáramlását csökkenti, így megnyújtja a felezési időt és növeli a steady-state koncentrációt. A koffein legálisan hozzáférhető élénkítő hatású gyenge pszichoaktív stimuláns, valamint vízhajtó hatású. Továbbá enyhíti a fáradtság tüneteit és fokozza a munkaképességet. Ugyancsak közismert a mérsékelt mennyiségű koffeinnek a gondolkodásért felelős cerebrocorticalis mezőkre gyakorolt serkentő hatása: fokozza a szellemi tevékenységet, javítja a szellemi funkciókat, gyorsítja a szellemi gondolattársítást, a gondolatok világosabbá válnak, könnyebben és gyorsabban születnek, javítja az ítéletalkotást és a megfigyelőképességet, csökkenti a fáradtságot és álmosságot. Az izmok teljesítőképességét fokozza. Ily módon a koffein serkentő hatása kellemesebb közérzetet is okozhat. Pszichés labilitás, depresszió, lehangoltság esetén szokványos adagjai is növelhetik a probléma súlyosságát, izgatottságot, ingerlékenységet okozva. Ez fokozottan jelentkezik koffeinérzékenység esetén. A koffein növeli az agy dopamin szintjét, ezért függőséget okoz. Az emberi szervezetben a felezési ideje 2-8 óra között mozog, átlagosan 4-5 óra. A koffein mértékletesen fogyasztva bizonyítottan pozitív hatást fejt ki az immunrendszerre. A koffein egyszeri normál "dózisa" 50–150 mg között van. (Egy csésze presszókávé vagy egy doboz energiaital mennyisége. Az ital formájában éhgyomorra fogyasztott koffein hatása fél óra múlva jelentkezik és nagyjából egy óra elteltével éri el a maximumot.) Az Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság (EFSA) 2015-ös értékelése szerint egészséges felnőtteknél a legfeljebb 200 mg-os egyszeri koffeinadag, nem várandós felnőtteknél pedig a nap folyamán elosztott, legfeljebb 400 mg-os napi bevitel nem vet fel biztonsági aggályt. Várandósság alatt a napi legfeljebb 200 mg bevitel a magzatra, szoptatáskor az egyszeri és napi legfeljebb 200 mg bevitel a szoptatott csecsemőre nézve nem vet fel ilyen aggályt. Gyermekeknél és serdülőknél az EFSA napi 3 mg/testtömeg-kilogrammos szintet javasolt, ugyanakkor jelentős bizonytalanságot jelzett a rendszeres fogyasztás hosszabb távú hatásairól. Az értékek az összes étrendi forrásból együttesen bevitt koffeinre vonatkoznak.

Mellékhatásai

300 mg fölötti fogyasztás esetén kézremegést, erős szívdobogást, a fejben vértolulást idéz elő. Magas vérnyomást, szívritmuszavart, szorongást, pánikrohamot provokálhat, migrént okozhat. A gyomorra gyakorolt káros hatás, gyomorégés előfordulhat. Olykor hasnyálmirigyrák rizikófaktoraként is említik: ez önmagában kétséges, jóllehet a kávé – egyes kutatások szerint – indirekt módon segítheti a mutációk kialakulását, mivel egyes sejtazonos építőfolyamatokra gyengítő hatással van. (lásd dns repair gátlás) A Rákkutatási Világalap nyilatkozata szerint a kávé/tea rendszeres fogyasztásának nincs kimutatható kapcsolata bármely rák kockázatával, sőt néhány újabb tanulmány alapján a kávéivás védő hatású lehet bizonyos ráktípusok kifejlődésével szemben.

Halálos adagja: 5-10 g.

Függőség és elvonási szindróma

Tartós fogyasztás esetén tolerancia és enyhe függőség alakul ki, de ez nem tartós, néhány hetes „elvonókúra” megszünteti. A koffein elhagyáskor jelentkező tünetegyüttes 2013-ban, meghatározott tünetekkel jellemezhető mentális rendellenességként bekerült a DSM-5. diagnosztikai rendszerbe is.

Elvonási tünetek

  • Fejfájás: a koffein-elvonást követő leggyakoribb elvonási tünet a fejfájás, ami három hétig is eltarthat, jellemzően lüktető jellegű, és mozgás esetén rosszabbodik.
  • Hangulattal kapcsolatos zavarok: az elvonás további tünetei a hangulatingadozás, a depresszió és szorongás.
  • Influenzaszerű tünetek: néhány páciens influenzaszerű tüneteket is tapasztal. Ezen belül főként hányinger, hányás és fájdalom jelentkezhet.
  • Egyéb: koncentrációs problémák, valamint a fáradtság szintén gyakori tünet.

Felhasználása

Ősidők óta használják élvezeti szerként azon növények kivonatát, amelyekben a természetben előfordul (kávé, tea). Ezenkívül az élelmiszeripar felhasználja üdítőitalok előállításához (kólák, energiaitalok).

A gyógyászatban alkoholmérgezés és kimerültség kezelésére, élénkítőszerként, valamint fájdalomcsillapító és megfázás elleni gyógyszerek gyártásához használják.

Különböző élelmiszerek koffeintartalma

Étel, ital [mg/100ml]
Mountain Dew15,2–18,5
Coca-Cola9-10,5
Coca-Cola light9
Pepsi Cola10
Pepsi light10
egyéb szénsav üdítőitalok0 vagy változó
kávé (amerikai, hosszú)40-80
presszókávé (dupla)50-175
ristretto (szimpla)25-50
instant kávé (elkészítve)koffeinmentes, vagy 30-50
koffeinmentes kávékoffeinmentes, vagy változó
fekete tea30-100
gyógyteakoffeinmentes, vagy változó
instant teaváltozó
Ice Tea2-4
csokoládé (főző, ét)változó
csokoládé (nem édes, édes, ét)változó
csokoládé (tej)változó
csokoládészirupváltozó
kakaópor (holland)koffeinmentes, vagy kb. 78
édes kakaóital (elkészítve)koffeinmentes, vagy változó
energiaitalok15-60
Red Bull32

Jegyzetek

  1. 1 2 3 A koffein (ESIS)[halott link]
  2. ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 80. o. ISBN 963 8334 96 7
  3. ↑ Webbeteg-Tudta-e a koffeinről?
  4. ↑ EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA) (2015-05). "Scientific Opinion on the safety of caffeine". EFSA Journal. 13 (5). doi:10.2903/j.efsa.2015.4102. Hozzáférés: 2026-11-06. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (súgó)
  5. ↑ Fizetek egy feketét! Archiválva 2016. március 4-i dátummal a Wayback Machine-ben (Shape.hu)
  6. ↑ "DNS repair" (PDF). Hozzáférés: 2020. október 9.
  7. ↑ Koffein és egészség Archiválva 2015. április 26-i dátummal a Wayback Machine-ben (EUFIC.org)
  8. ↑ "Highlights of Changes from DSM-IV-TR to DSM-5" (PDF). American Psychiatric Association. 2013. május 17. 2013. szeptember 21. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva. Hozzáférés: 2016. december 16. {{cite web}}: Unknown parameter |dead-url= ignored (|url-status= suggested) (súgó)
  9. ↑ American Psychiatric Association. (2013). Diagnostic and statistical manual of mental disorders(DSM-5). American Psychiatric Publishing. Arlington. ISBN 978-0-89042-554-1.{{cite book}}: CS1 karbantartás: hely kiadó nélkül (link)
  10. ↑ http://www.caffeineinformer.com/caffeine-content/mountain-dew
  11. ↑ http://www.futas.net/cikkek/etrend/koffein.html
  12. ↑ Tényleg rosszabb a magyar Coca-Cola? (Wessling/index.hu)
  13. 1 2 "The Caffeine in Your Can". 2013. május 16. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2013. május 28. {{cite web}}: Unknown parameter |archívdátum= ignored (súgó); Unknown parameter |archívurl= ignored (súgó)
  14. ↑ CaffeineInformer
  15. ↑ Mayoclinic

Források

Kapcsolódó szócikkek