Teobromin

Teobromin
IUPAC-név
3,7-dimetil-2,3,6,7-tetrahidro-1H-purin-2,6-dion
Más nevek xanteóz
diurobromin
3,7-dimetilxantin
Kémiai azonosítók
PubChem 5429
ChemSpider 5236
EINECS-szám 201-494-2
DrugBank DB01412
KEGG C07480
ChEBI 28946
ATC kód C03BD01, R03DA07
InChIKey YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 16464
Gmelin 143367
UNII OBD445WZ5P
ChEMBL CHEMBL1114
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H8N4O2
Moláris tömeg 180,164 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus máj (demetilálás és oxidáció)
Biológiai
felezési idő		 7,1 ± 0,7 óra
Kiválasztás vese (10% változatlanul, a többi metabolit formájában)
Terápiás előírások
Alkalmazás orális

A teobromin (INN: theobromine), vagy xanteóz a kakaónövény által termelt keserű alkaloid. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Theobrominum néven hivatalos.

Kémiailag a koffeinnel és a teofillinnel együtt a metilxantinok csoportjába tartozik. Fiziológiás hatása is a koffeinéhez hasonlatos, de annál kevésbé élénkít, viszont kicsit erősebb vizelethajtó. Angol és magyar (Korbonits Márta és Korbonits Dezsô) szerzőkből álló kutatócsoport elsőként írta le a teobromin köhögéscsillapító hatását. A teobromin állatkísérletes modellben a kodeinhez hasonló mértékű hatást mutatott. Tíz egészséges önkéntes bevonásával véletlen besorolásos, kettős vak vizsgálatot is végeztek, amelyben placebóval összehasonlítva a kodein és a teobromin is köhögéscsillapító hatásúnak bizonyult, de a hatás csak teobromin esetén volt szignifikáns mértékű. A hatás perifériásan, a köhögési reflexet kialakító érzőidegvégződések gátlásával alakul ki. Felezési ideje a szervezetben 7 óra körüli, úgyhogy hatása tartósabb, egyben kiegyenlítettebb mint a koffeiné.

Brómot nem tartalmaz, neve a kakaónövény nemzetségnevéből (Theobroma) származik, ami a görög theo („isten”) és brómá („étel”) szavak összetétele, azaz az istenek eledele, valamint az -in képző, ami az alkaloidok és más nitrogénbázisok képzője.

A teobromint 1878-ban Hermann Emil Fischer izolálta elsőként a kakaóbabból, aki nem sokkal később már xantinból is szintetizálta.

Természetes források

A teobromin a kakaó és a csokoládé főalkaloidja. A csokoládé 0,5-2,7% teobromint tartalmaz. Kis mennyiségben jelen van a kóladióban (1,0–2,5%), a guarana-ban és a teanövényben is.

Az emberi májban a koffein 10%-ban teobrominná, 4%-ban teofillinné, és 80%-ban paraxantinná metabolizálódik.

A következő növényekben található teobromin a legnagyobb mennyiségben:

Élettani hatásai

A csokoládé teobromin tartalma elég alacsony ahhoz, hogy fogyasztása általában ne jelentsen veszélyt az emberre. Azonban a teobromint lassan metabolizáló állatok (pl. kutya, macska, madarak) már kis mennyiségű csokoládé elfogyasztása miatt is végzetes mérgezést szenvedhetnek. A mérgezés első tünetei hányinger, hányás, hasmenés, fokozott vizelés. Ezek előrehaladhatnak szívritmus-zavarokká, epileptikus görcsökké, belső vérzéssé, szívrohammá, és végül halállá.

Jegyzetek

  1. 1 2 (franciául) "Theobromine". BIAM. 2000. március 29. 2007. november 17. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2007. március 1.
  2. ↑ Baer, Donald M. (1997). Environment and Behavior. Westview Press. 200. o. {{cite book}}: Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó)
  3. ↑ Usmani, Omar S. (2005. február). "Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough". FASEB journal: official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology. 19 (2): 231–233. doi:10.1096/fj.04-1990fje. ISSN 1530-6860. PMID 15548587. {{cite journal}}: More than one of |author= és |last= specified (súgó); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó)CS1 karbantartás: jelöletlen szabad DOI (link)
  4. ↑ Bennett, Alan Weinberg (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 0415927234. {{cite book}}: Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó) (megjegyzés: a könyvben – tévesen – az szerepel, hogy a „Theobroma” latin eredetű)
  5. ↑ "-ine."The American Heritage® Dictionary of the English Language, Fourth Edition. Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 0395711460.
  6. ↑ Walter Sneader (2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. ISBN 0471899801.
  7. ↑ Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
  8. ↑ Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt (2004). The Cultural History of Plants. New York: Routledge. 137, 175, 178–180. o. ISBN 0415927463.
  9. ↑ "Caffeine". The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base. Hozzáférés: 2007. február 22.
  10. ↑ "Activities of a Specific Chemical Query – Theobromine". United States Department of Agriculture. 2000. december 6. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2007. február 23.
Ez a gyógyszerészeti tárgyú lap egyelőre csonk (erősen hiányos). Segíts te is, hogy igazi szócikk lehessen belőle!