 | |||
| Ampicillin | |||
| |||
| IUPAC-név | |||
| (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-fenilacetil]amino) -3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-2- karbonsav | |||
| Más nevek | D-α-amino-benzilpenicillin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 6249 | ||
| ChemSpider | 6013 | ||
| EINECS-szám | 200-709-7 | ||
| DrugBank | APRD00320 | ||
| KEGG | D00204 | ||
| ChEBI | 28971 | ||
| ATC kód | J01CA01, S01AA19 | ||
| Gyógyszer szabadnév | ampicillin | ||
| InChIKey | AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N | ||
| Beilstein | 4300240 | ||
| UNII | 7C782967RD | ||
| ChEMBL | CHEMBL174 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C16H19N3O4S | ||
| Moláris tömeg | 349,40 g/mol | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Biohasznosíthatóság | 40% orális | ||
| Metabolizmus | 12–50% | ||
| Biológiai felezési idő |
kb. 1 óra | ||
| Fehérjekötés | 15–25% | ||
| Kiválasztás | 75–85% vese | ||
| Terápiás előírások | |||
| Terhességi kategória | A (Au), B (U.S.) | ||
| Alkalmazás | orális, intravénás | ||
Az ampicillin félszintetikus penicillin (béta-laktám antibiotikum), amely az antibiotikum koncentrációtól, illetve az egyes baktériumfajtától függően baktericid, illetve bakteriosztatikus hatást fejt ki. Mint béta-laktám antibiotikum, penicillinkötő fehérjékhez kapcsolódva inaktiválja a baktériumsejtfal felépítésében szerepet játszó peptidázokat. Szerkezetében, mint aminopenicillin egy aminocsoport kapcsolódik a penicillin lapstruktúrához, így néhány Gram-negatív baktérium fehérjeburokkal védett membránján is át tud hatolni. Ezzel hatásspektruma szélesebb, mint a penicilliné.
A Ph. Hg. VIII.-ban három formában hivatalos:
- Ampicillin-nátrium (Ampicillinum natricum)
- Ampicillin-trihidrát (Ampicillinum trihydricum)
- Ampicillin, vízmentes