Benzil

A benzil (szisztematikus nevén 1,2-difeniletán-1,2-dion) szerves vegyület, képlete (C₆H₅CO)₂, melyet gyakori rövidítéssel (PhCO)₂-nek is írnak. Ez a sárga színű anyag az egyik legelterjedtebb diketon. Főként a polimerkémiában használják fotoiniciátorként.

Szerkezete

A benzil legfigyelemreméltóbb szerkezeti sajátossága a hosszú (154 pm-es) szén–szén kötés, mely azt jelzi, hogy a két karbonil szén között nincs pi-kötés. A PhCO centrumok síkalkatúak, de a benzoilcsoportok egymáshoz képest el vannak fordulva, a diéderes szög 117°. Sztérikusan kevésbé gátolt analógok esetén (glioxál, diacetil, oxálsav-származékok) a két (RCO)₂-csoport síkalkatú anti-konformációt vesz fel.

Felhasználása

A benzilt nagyrészt polimerek gyökös térhálósítására használják. A benzil ultraibolya sugárzás hatására bomlik, így az anyagban szabad gyökök keletkeznek, melyek elősegítik a keresztkötések kialakulását. Nemrégiben kimutatták, hogy a benzil hatásosan gátolja az emberi karboxilészteráz enzimeket, melyek a karbonsav-észterek és számos klinikailag használt gyógyszer hidrolízisében vesznek részt.

Reakciói

A benzilt a szerves szintézisekben használják. Aminokkal kondenzációs reakcióban diketimin ligandumokká alakul. A benzil egyik klasszikus szerves kémiai reakciója a benzilsav-átrendeződés, ez a benzil benzilsavvá történő báziskatalizált átrendeződése. Ezt a reakciót használják ki a fenitoin nevű gyógyszer-hatóanyag gyártásában. A benzil 1,3-difenilacetonnal aldolkondenzációs reakcióba lép, ennek során tetrafenilciklopentadienon keletkezik.

Előállítása

A benzilt benzoinból állítják elő, a benzoint benzaldehidből lehet nyerni benzoin kondenzáció révén.

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu²⁺ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H⁺ + 2 Cu⁺

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzil című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

↑ Acta Cryst. B43 398 (1987)
↑ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a15_077
↑ Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Gas-phase molecular structure and conformation of benzil as determined by electron diffraction" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. DOI: 10.1021/j100290a017.
↑ Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906–15.
↑ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). "Benzil". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 1: 87 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)

[1] Acta Cryst. B43 398 (1987)

[2] Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)

[Ullmann-3] Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a15_077

[4] Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Gas-phase molecular structure and conformation of benzil as determined by electron diffraction" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. DOI: 10.1021/j100290a017.

[5] Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906–15.

[6] Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). "Benzil". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 1: 87 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)