Benzil-amin

Benzil-amin

a benzil-amin szerkezeti képlete
IUPAC-név1-fenilmetánamin
Más nevekα-aminotoluol
Kémiai azonosítók
CAS-szám100-46-9
PubChem7504
ChemSpider7223
EINECS-szám202-854-1
DrugBankDB02464
KEGGC15562
ChEBI40538
RTECS számDP1488500
SMILES
c1ccc(cc1)CN
InChI
1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
InChIKeyWGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N
Beilstein741984
Gmelin49783
UNIIA1O31ROR09
ChEMBL522
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC7H9N
Moláris tömeg107,15 g/mol
Megjelenésszíntelen folyadék
Sűrűség0,981 g/ml
Olvadáspont10 °C ()
Forráspont185 °C ()
Oldhatóság (vízben)elegyedik
Savasság (pKa)9,34
Lúgosság (pKb)4,66
Törésmutató (nD)1,543
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum1,38 D
Veszélyek
MSDSFischer Scientific
Főbb veszélyekgyúlékony
NFPA 704
2
3
0
 
R mondatokR21/22 R34
S mondatokS26 S36/37/39 S45
Lobbanáspont65 °C (149 °F)
Rokon vegyületek
Rokon aminokanilin
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzil-amin szerves vegyület, képlete C6H5CH2NH2. A legegyszerűbb aromás amin, melynek aminfunckiója az oldalláncban található. Szerkezetileg egy C6H5CH2– benzilcsoporthoz kapcsolódó amin funkciós csoportból áll. Színtelen folyadék, szerves kémiai szintézisekben használják.

Tulajdonságai

Színtelen, a levegőn füstölgő, ammóniára emlékeztető szagú folyadék. Vízzel korlátlanul elegyedik, alkoholban és éterben jól oldódik, vizes oldata lúgos kémhatású.

Előállítása

A benzil-amint benzonitril hidrogénezésével állítják elő:

Előállítható benzil-klorid ammonolízisével, Gabriel-szintézissel N-benzil-ftálimidből és hidrazinból, benzil-bromidból és acetamidból a kapott amid elbontásával, illetve benzamid (lítium-alumíniumhidriddel végzett) hidrogénezésével is.

Felhasználása

Rejtett ammóniaforrásként használják, mivel N-alkilezést követően a benzilcsoport hidrogenolízisével eltávolítható:

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

Az első lépésben általában bázist használnak a keletkező HBr (vagy más alkilezőszer esetén a megfelelő sav) elnyeletésére

Felhasználják továbbá szerves kémiai szintézisekben, kvaterner ammóniumvegyületek előállításához és rozsdagátlóként is.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként. Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzylamin című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

  1. 1 2 3 4 Benzylamine at Sigma-Aldrich
  2. 1 2 3 4 A tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
  3. ↑ Hall, H.K. (1957). J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi:10.1021/ja01577a030. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (súgó)
  4. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 186.
  5. ↑ Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993). "4,13-Diaza-18-Crown-6". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 8: 152 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó) (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).