Benzotriazol
| Benzotriazol | |||
 | |||
 | |||
| |||
| Más nevek | 1H-benzotriazol, 1,2,3-benzotriazol, BtaH | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 95-14-7 | ||
| PubChem | 7220 | ||
| ChemSpider | 6950 | ||
| EINECS-szám | 202-394-1 | ||
| ChEBI | 75331 | ||
| RTECS szám | DM1225000 | ||
| SMILES | [nH]1c2ccccc2nn1 | ||
| InChI | 1/C6H5N3/c1-2-4-6-5(3-1)7-9-8-6/h1-4H,(H,7,8,9) | ||
| InChIKey | QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 112133 | ||
| UNII | 86110UXM5Y | ||
| ChEMBL | 84963 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H5N3 | ||
| Moláris tömeg | 119,12 g/mol | ||
| Megjelenés | solid | ||
| Sűrűség | 1,36 g/mL | ||
| Olvadáspont | 100 °C | ||
| Forráspont | 350 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 20 g/L | ||
| Savasság (pKa) | 8,2 | ||
| Lúgosság (pKb) | < 0 | ||
| Veszélyek | |||
| R mondatok | R20/22 R36 R52/53 | ||
| S mondatok | – | ||
| R/S mondatok | – | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | benzimidazol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A benzotriazol (BTA) nitrogéntatalmú heterociklusos aromás vegyület, képlete C6H5N3. Színtelen szilárd anyag.
Szerkezete
Molekulájában két kondenzált gyűrű található, az öttagú gyűrű A és B tautomer formájában létezhet, és ezeknek származékait – a C és D szerkezeteket – is elő lehet állítani.
UV-, IR- és 1H-NMR spektroszkópiai vizsgálatok alapján szobahőmérsékleten túlnyomó részben az A izomer van jelen. Az 1-es és 2-es, valamint a 2-es és 3-as helyzetek közötti kötések tulajdonságai azonosak. A proton nem kötődik szorosan egyik nitrogénatomhoz sem, hanem inkább gyorsan vándorol az 1-es és 3-as atom között, ezért a molekula gyenge savként képes a proton leadására (pKa = 8,2) vagy a nitrogénatom nemkötő elektronpárja révén nagyon gyenge bázisként protont is tud megkötni (pKa < 0). Nemcsak savként vagy bázisként képes viselkedni, nemkötő elektronpárja révén más részecskékhez is tud kapcsolódni. Ennek révén például réz felületén stabil koordinációs vegyületet képez, így korróziógátló szerként hat.
Előállítása
Egyik előállítási módja o-fenilén-diamin, nátrium-nitrit és ecetsav reakciója. Az átalakulás az egyik amincsoport diazotálásával megy végbe.
A szintézis javítható, ha alacsony hőmérsékleten (5–10 ˚C-on) hajtják végre, és rövid ideig ultrahangos fürdőt használnak.
Környezeti hatások
A Rajna, illetve Elba folyók által az Északi-tengerbe mosódó, fagyálló, korróziógátló folyadékként használatos benzotriazol potenciálisan veszélyezteti a vízi élővilágot.
Jegyzetek
- 1 2 chemdat.info Archiválva 2008. október 26-i dátummal a Wayback Machine-ben
- 1 2 3 SRC PhysProp Database: 1H-Benzotriazole Archiválva 2007. szeptember 27-i dátummal a Wayback Machine-ben
- 1 2 Katritzky, A. R. (1991. január 14.). "Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary". Tetrahedron (16–17): 2683–2732. doi:10.1016/S0040-4020(01)87080-0.
{{cite journal}}: Unknown parameter|coauthors=ignored (|author=suggested) (súgó) - 1 2 3 4 Katritzky, A. R. "Adventures with Benzotriazole" (PDF). Lecture presented at various locations in 2002. Florida Center for Heterocyclic CompoundsFor. 2012. április 26. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva. Hozzáférés: 2011. november 23.
- 1 2 Sease, Catherine (1978. május). "Benzotriazole: A Review for Conservators". Studies in Conservation. 2. 23 (2): 76–85. doi:10.2307/1505798. JSTOR 1505798.
- ↑ Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_405
- ↑ Claudio, M. P.; Pereira, Helio A.; Stefani, Karla P.; Guzen, Aline T. G. (2006. augusztus 29.). "Improved Synthesis of Benzotriazoles and 1-Acylbenzotriazoles by Ultrasound Irradiation" (PDF). Letters in Organic Chemistry. 4 (31): 43–46. doi:10.1002/chin.200731104. Hozzáférés: 2011. november 23.[halott link]
- ↑ Fagyálló az Északi-tengerben
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzotriazole című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
