Coventry City
Wilson a Coventry City akadémiáján kezdett el futballozni. Az első csapatban 2009. augusztus 12-én, egy Hartlepool United elleni Ligakupa-mérkőzésen mutatkozott be. 2010. március 16-án aláírta első, egy évre szóló profi szerződését. A bajnokságban 2010 decemberében, a Queens Park Rangers ellen lépett pályára először.
Nem sokkal később tapasztalatszerzés céljából kölcsönben a Kettering Townhoz került. Először egy hónapra írt alá, de végül még három hónappal meghosszabbították kölcsönszerződését. Összesen 17 mérkőzésen játszott és egy gólt szerzett.
2011. december 29-én Wilson egy hónapra az ötödosztályban szereplő Tamworth-höz igazolt, kölcsönben. Egy Alfreton Town elleni 2-2-es döntetlen alkalmával mutatkozott be, végigjátszva a meccset. 2012. január 14-én, a második mérkőzésén, a Wrexham ellen első gólját is megszerezte a csapat színeiben. A jó sorozata nem folytatódhatott, mivel a következő találkozón lábtörést szenvedett, így vissza kellett térnie a Coventry Cityhez.
A 2013/14-es szezon elejére sikerült állandó helyet szereznie magának a Coventry City kezdőjében, ahol jól megértették egymást csatártársával, Leon Clarke-kal. Tizenegy bajnoki mérkőzés után Wilson tíz gólnál járt, amivel vezette a League One góllövőlistáját. 2014 elején kificamodott a válla, ami miatt két hónapig nem játszhatott, de ennek ellenére 22 gólig jutott, amivel harmadik lett a harmadosztály gólkirályi versenyében. A futball-szakírók beszavazták az év csapatába a League One-ban, márciusban a hónap játékosa lett, ő lett csapata gólkirálya, ráadásul társai és a szurkolók is őt választották a szezon legjobbjának a Coventryben.
