Ciklodextrin

A három fő ciklodextrin-típus kémiai szerkezete.

A ciklodextrinek hat, hét vagy nyolc alfa-D-glükopiranóz-egységből álló, ciklikus, nem redukáló oligoszacharidok. A glükopiranóz egységek számától függően alfa-, béta-, illetve gamma-ciklodextrin néven ismertek. Léteznek ezektől eltérő gyűrűtagszámú – kisebb jelentőségű – ciklodextrinek is, illetve kémiailag módosított ciklodextrin-származékok is.

Szerkezete

A ciklodextrinek csonkakúp alakú, belső üreggel rendelkező molekulák, melyekben a szőlőcukor-egységek 1'–4' glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. A csonkakúp peremén találhatók a glükózegységek hidroxilcsoportjai, ezért a ciklodextrinek kifelé hidrofil tulajdonságot mutatnak, az üreg belseje pedig hidrofób.

Fizikai és kémiai tulajdonságai

A ciklodextrin szerkezeti elrendeződése következményeként a hengert formáló belseje apoláros (víztaszító – hidrofób), a pereme és külső felülete pedig poláros (vízkedvelő – hidrofil) tulajdonságú. A poláris felületi sajátságok miatt a ciklodextrinek oldódnak vízben. Asszociációs típusú, úgynevezett zárványkomplexeket tudnak képezni a különböző kémiai szerkezetű (elsősorban egy vagy több apoláros csoportot tartalmazó) ionokkal, gyökökkel vagy molekulákkal, de klasszikus értelemben vett kémiai kötés közöttük nem jön létre. Megfelelő körülmények között a zárványkomplex könnyen disszociálhat, és ekkor a vendégmolekula visszanyeri eredeti fizikai-kémiai sajátságait.

Felhasználása

A ciklodextrint használja az élelmiszer-, a gyógyszer- és a vegyipar, csakúgy, mint a mezőgazdasági és a környezetmérnök szakma.

A β-ciklodextrineket a HPLC elválasztás során alkalmazott álló fázis közegének előállítására használják.

Jegyzetek

  1. ↑ "Cyclodextrins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2012. doi:10.1002/14356007.e08_e02. ISBN 978-3527306732. {{cite book}}: Unknown parameter |authors= ignored (súgó)
  2. ↑ Motoyama, Akira; Suzuki, Ayako; Shirota, Osamu; Namba, Ryujiro (2002). "Direct determination of pindolol enantiomers in human serum by column-switching LC-MS/MS using a phenylcarbamate-β-cyclodextrin chiral column". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 28 (1): 97–106. doi:10.1016/S0731-7085(01)00631-8. PMID 11861113.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclodextrin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

További információk