 | |||
| Fenformin | |||
| |||
| IUPAC-név | |||
| 2-(N-fenetilkarbamimidoil)guanidin | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 8249 | ||
| ChemSpider | 7953 | ||
| EINECS-szám | 204-057-4 | ||
| DrugBank | APRD00511 | ||
| KEGG | D08351 | ||
| ChEBI | 8064 | ||
| ATC kód | A10BA01 | ||
| Gyógyszer szabadnév | Phenformin | ||
| SMILES | N(=C(/N=C(\N)N)N)\CCc1ccccc1 | ||
| InChIKey | ICFJFFQQTFMIBG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1977317 | ||
| UNII | DD5K7529CE | ||
| ChEMBL | 170988 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H15N5 | ||
| Moláris tömeg | 205,26 g/mol | ||
A fenformin a biguanidok csoportjába tartozó vércukorcsökkentő gyógyszer. 1957-ben fedezték fel. Az 1958-tól kezdődő klinikai vizsgálatok hatékonynak mutatták, emésztőrendszeri mellékhatásokkal.
1973-tól kezdve az eladások csökkenni kezdtek, mert néhány negatív tanulmány látott napvilágot a tejsav-acidózis veszélyéről. 1976 októberében az FDA egyik bizottsága azt javasolta, hogy vonják ki a forgalomból. 1977 májusában az FDA formális eljárást kezdeményezett, aminek eredményeként 1978. november 15-én az USA-ban végleg kivonták a szert a forgalomból.
1977-ben az USA-ban 385 000 kezdődő cukorbeteg szedte a gyógyszert. Ralph Nader amerikai ügyvéd a szer betiltását követelte a kormánytól. A gyártó Ciba-Geigy Corp. tiltakozott, mondván, sok beteg számára nincs megfelelő alternatíva. Ennek ellenére 1977 júliusában az FDA „az általános egészségre közvetlen veszélyt jelentő szer”-nek nyilvánította, és 90 napot adott az orvosoknak a kezelés kiváltására (inzulinnal, diétával vagy más gyógyszerrel).
A tejsav-acidózis a fenformin esetén 100 000 betegből évi 64 esetben fordult elő, és ezek fele halálos kimenetelű volt. A másik biguanid, a metformin ennél jóval biztonságosabb évi 3 esettel. Ennek ellenére a fenformin néhány országban ma is forgalomban van (például Olaszországban, Brazíliában, Uruguayban, Kínában, Lengyelországban, Görögországban, Portugáliában), és a tejsav-acidózisos esetek továbbra is előfordulnak.