Ferulasav

Ferulasav
IUPAC-név(E)-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)prop-2-énsav
Más nevek4-hidroxi-3-metoxifahéjsav
(2E)-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)akrilsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám1135-24-6
PubChem445858
ChemSpider393368
EINECS-szám208-679-7
DrugBankDB07767
KEGGC01494
ChEBI17620
RTECS számUD3365500
SMILES
COc1cc(ccc1O)/C=C/C(=O)O
InChI
1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+
InChIKeyKSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
Beilstein1371483
UNIIAVM951ZWST
ChEMBL32749
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC10H10O4
Moláris tömeg194,18 g/mol
Megjelenéskristályos por
Sűrűség1,317
Olvadáspont168–172 °C
Forráspont372,31
Törésmutató (nD)1,627
Veszélyek
NFPA 704
1
2
0
 
R mondatokR36/37/38
Rokon vegyületek
Rokon vegyületekkávésav
eugenol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ferulasav (más néven ferulsav) a természetben előforduló antioxidáns vegyület. Erősíti a növényi sejtfalat, védi a növényt a fertőzéstől és a túlzott napfénytől. Legnagyobb mennyiségben a gabonafélékben található meg.

Előfordulás

Sok növény levelében és magjában megtalálható, elsősorban a gabonafélékben (barnarizs, búza, zab), de jelen van a kávéban, almában, articsókában, földimogyoróban, narancsban, ananászban, paradicsomban, sörben, áfonyában, bűzös husángban.

A ferulasav gabonamagvakban a fenolos vegyületek mintegy 90%-át alkotja, ahol a dihidroferulasavval együtt a lignocellulóz egyik összetevője. Összekapcsolja a lignint és a poliszacharidokat, így szilárdítja a sejtfalat.

A ferulasav megtalálható a talajban a lignin lebomlása következtében, valamint a levegőben is a fa elégése/elégetése miatt. A talajba ill. a vízbe került ferulasav a környezet pH-értékétől függően néhány hét alatt természetes úton lebomlik.

Hatásai

Mint számos fenolvegyület, a ferulasav is antioxidáns. Állatkísérletek és in vitro kísérletek eredményei alapján feltételezik, hogy közvetlen antitumorális hatása van tüdő- és májrák esetén.

Gátolja az LDL-koleszterin oxidációját. A pontos hatásmód nem ismert, de a kísérletek szerint ebben az esetben az antioxidáns hatása még a C-vitaminénál is erősebb. Kölcsönhatásba lép a C- és E-vitaminnal, ami tovább erősíti az antioxidáns hatást.

Hatástalanítja a szabad gyököket (szuperoxid, nitrogén-monoxid és hidroxilgyök), melyek károsíthatják a sejthártyát és a DNS-t. Segít védekezni az ibolyántúli sugárzással szemben, ami felerősíti a ferulasav antioxidáns hatását.

Különböző tanulmányok szerint az inzulintermelés fokozásával csökkenti a cukorbetegek vércukorszintjét, növeli a glikogénfelhalmozást és a glükokináz enzim aktivitását a májban. Csökkenti az LDL- és összkoleszterinszintet. Az angiotenzin-konverter enzim(en) (ACE) gátlásával csökkenti a vérnyomást. Véd a béta-amiloid(en) peptid okozta neurotoxicitástól és oxidatív stressztől, javítja az emlékezetet.

Felhasználás

Az élelmiszeriparban az oxidáció okozta elszíneződések ellen használják (zöld tea, a banán megbarnulása).

Gyakori alkotórésze öregedés elleni, koleszterin- és vérzsírcsökkentő étrendkiegészítőknek, menopauza okozta hőhullám(en) elleni készítményeknek.

Fizikai tulajdonságok

A cisz-forma sárgás olaj, a transz-forma színtelen, rombos tűkristályok, op. 174°C. Forró vízben, alkoholban, etil-acetátban, dimetil-szulfoxidban oldódik.

Előállítás

Jegyzetek

  1. ↑ Sörkémia - a szénsavas nedű összetevői (vilaglex)
  2. ↑ Soha ne keverje az áfonyát tejjel! (Natúrsziget)
  3. ↑ A ferulasav telített változata. 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid (ChemSpider)
  4. ↑ Minden jel arra mutat, hogy az UV-sugárzás okozta oxidáció eredményezi annak DNS-károsító, bőrrák-keltő hatását.
  5. ↑ A vérnyomáscsökkentő gyógyszerek egyik típusa (az ATC C09 csoportba tartozók) is az ACE gátlását célozza meg.

Források