Guanozin

Kémiai azonosítók
Guanozin


Szabályos név	2-amino-1,9-dihidro-9-β-D-ribofuranozil-6H-purin-6-on 2-amino-9-[3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolán-2-il]-3H-purin-6-on 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolán-2-il]-1,9-dihidro-6H-purin-6-on
Más nevek	guanin ribozid
CAS-szám	118-00-3
PubChem	765
ChemSpider	6544
EINECS-szám	204-227-8
DrugBank	DB02857
KEGG	C00387
MeSH	Guanosine
ChEBI	16750
SMILES	c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N
InChI	1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
InChIKey	NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N
Beilstein	625911
Gmelin	55323
UNII	12133JR80S
ChEMBL	375655
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C₁₀H₁₃N₅O₅
Moláris tömeg	283,241 g/mol
Megjelenés	fehér, kristályos por
Olvadáspont	239 °C (bomlik)
Mágneses szuszceptibilitás	−149,1·10⁻⁶ cm³/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A guanozin egy nukleozid, amely guaninmolekulából és a hozzá β-N₉-glikozidos kötéssel kapcsolódó ribózgyűrűből (ribofuranóz) áll. A guanozin foszforilálható, ennek során guanozin-monofoszfáttá (GMP), ciklikus guanozin-monofoszfáttá (cGMP), guanozin-difoszfáttá (GDP) vagy guanozin-trifoszfáttá (GTP) alakul. Ezek a módosulatok fontos szerepet játszanak különböző biokémiai folyamatokban, pl. nukleinsav- és fehérjeszintézisben, fotoszintézisben, sejten belüli jelátvitelben és az izomösszehúzódás folyamatában. Guanozin szükséges az RNS-szerkesztés egyik műveletéhez is, ahol „önszerkesztő” intron távolítja el magát az mRNS-ből. Ha a guanin az N9 nitrogénatomjával egy dezoxiribózgyűrű C1 szénatomjához kapcsolódik, akkor dezoxiguanozinról beszélhetünk.

Fizikai és kémiai tulajdonságai

Szagtalan, fehér, kristályos anyag, enyhén sós ízzel. Ecetsavban nagyon jól, vízben gyengén oldódik. Etanolban, dietil-éterben, benzolban és kloroformban oldhatatlan.

Felhasználása

A guanozint a gyógyszeripar is felhasználja alapanyagként. Az aciklovir nevű hatóanyag egy guanozin-alapú nukleinsav-analóg, melyet herpeszvírus elleni kezelésre használnak. Az abakavir nevű guanozin-analóg egy nukleozid reverz transzkriptáz inhibitor, amely a HIV-vírus transzkripcióját és terjedését gátolja. Régebben regadenozon előállításához is használták.

Előfordulása

Megtalálható a hasnyálmirigyben, lóherében, kávécserjében és a fenyők pollenjében.

Jegyzetek

1 2 3 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition ed.). Boca Raton: CRC Press. 3-286. o. ISBN 978-1-4987-5429-3. {{cite book}}: |edition= has extra text (súgó)
1 2 3 4 5 Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16th edition ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. 688. o. ISBN 978-1-118-13515-0. {{cite book}}: |edition= has extra text (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ Bálint Miklós (2010). Molekuláris biológia I-II. Budapest: Műszaki Könyvkiadó Kft. ISBN 9789631626547. {{cite book}}: Check |isbn= value: checksum (súgó)
↑ "Splicing". 2010. június 13. dátummal az eredeti (JPG) címről archiválva. Hozzáférés: 2018. december 3.
↑ "Acyclovir". The American Society of Health-System Pharmacists. 2015. január 5. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2015. január 1. {{cite web}}: Unknown parameter |deadurl= ignored (|url-status= suggested) (súgó)
↑ Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Guanosine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[crc97-1] 1 2 3 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition ed.). Boca Raton: CRC Press. 3-286. o. ISBN 978-1-4987-5429-3. {{cite book}}: |edition= has extra text (súgó)

[hawleys-2] 1 2 3 4 5 Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16th edition ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. 688. o. ISBN 978-1-118-13515-0. {{cite book}}: |edition= has extra text (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[molbio-3] Bálint Miklós (2010). Molekuláris biológia I-II. Budapest: Műszaki Könyvkiadó Kft. ISBN 9789631626547. {{cite book}}: Check |isbn= value: checksum (súgó)

[4] "Splicing". 2010. június 13. dátummal az eredeti (JPG) címről archiválva. Hozzáférés: 2018. december 3.

[AHFS2015-5] "Acyclovir". The American Society of Health-System Pharmacists. 2015. január 5. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2015. január 1. {{cite web}}: Unknown parameter |deadurl= ignored (|url-status= suggested) (súgó)

[ziagen-6] Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.