Pályafutása
Dickens tizenhárom gyermek közül a legfiatalabbként nőtt fel egy nyugat-virginiai farmon. Kiskorától kezdve countryzenészi karrierről álmodott. 17 éves korában csatlakozott egy helyi rádióállomáshoz, ahol rendszeresen fellépett „Jimmy, The Kid” néven. A következő években többször is változtatta lakhelyét és rádióállomását, mígnem Roy Acuff 1946-ban felfedezte. Acuff meghívta a mindössze 150 cm magas Dickenst, hogy játsszon vele a Grand Ole Opry-ban. 1948-as debütálása rendkívül sikeres volt, és a Little Jimmy Dickens állandó tagja lett a countryzene legfontosabb műsorának.
1949-ben lemezszerződést kapott a Columbia Recordsdtól. Az első kislemez, a „Take An Old Cold Tater (And Wait)” rögtön bekerült a top 10-be. Következő dalai, (köztük a Felice és Boudleaux Bryant által írt Country Boy és A-Sleeping At The Foot Of The Bed, valamint a Hillbilly Fever is) sikeresek voltak.
A következő években ritkán szerepelt a slágerlistákon. Hagyományorientált zenéjének nem volt könnyű versenyre kelnie az akkori Nashville-i hangzással. Csak 1962-ben született meg a következő top 10-es slágere, a „Violet And The Rose”. Három évvel később legnagyobb sikerét a „May The Bird Of Paradise Flow Up Your Nose” című száma érte el. Ez a dal országszerte híressé tette. Ezekben az években bejárta Európát és a Távol-Keletet is.
Ezt követően többször is váltott kiadót, de korábbi sikereit már nem tudta megismételni. Továbbra is kapcsolatban maradt a Grand Ole Opry-val, ahol az egyik legnépszerűbb sztár maradt.
1982-ben a Little Jimmy Dickenst beiktatták a Country Music Hall of Fame-be. Későbbi éveiben betegségekkel küzdött, és hosszú időt kellett kórházban töltenie. 2008-ban ünnepelte 60. évfordulóját a Grand Ole Opry tagjaként. A Brad Paisley, Trace Adkins és George Jones szervezte találkozón megünnepelték az Opryban, amelyen ő maga is részt vett.
