| Pimetrozin | |
| IUPAC-név | 6-metil-4-[(E)-(3-piridinilmetilén)amino]-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3(2H)-on |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 123312-89-0 |
| PubChem | 9576037 |
| ChemSpider | 7850487 |
| EINECS-szám | 602-927-1 |
| KEGG | C18590 |
| ChEBI | 39311 |
| SMILES | CC1=NNC(=O)N(C1)/N=C/C2=CN=CC=C2 |
| InChI | 1S/C10H11N5O/c1-8-7-15(10(16)14-13-8)12-6-9-3-2-4-11-5-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,14,16)/b12-6+ |
| InChIKey | QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N |
| Beilstein | 7814151 |
| UNII | F0G3V7874J |
| ChEMBL | 1906026 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C10H11N5O |
| Moláris tömeg | 217,23 g/mol |
| Megjelenés | színtelen kristályos por |
| Szag | édeskés |
| Sűrűség | 1,336 g/cm³ |
| Olvadáspont | 234,4 °C |
| Oldhatóság (vízben) | 290 mg/l |
| Oldószerei | etil-acetát, aceton, toluol, diklórmetán, etanol, n-oktanol |
| Savasság (pKa) | 4,06 |
| Törésmutató (nD) | 1,665 |
| Felületi feszültség | 68,4 mN/m |
| Gőznyomás | 4,20•10−3 mPa |
| kH | 3,00•10−6 Pa•m³/mol |
| Megoszlási hányados | −0,18 (oktanol/víz) |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | |
| R mondatok | R40 R52/53 R62 R63 |
| S mondatok | (S2) S36/37 S61 |
| Lobbanáspont | >230 °C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A pimetrozin a mezőgazdaságban használt, szisztémásan ható rovarölő szer levéltetvek, liszteskék és kabócák ellen. Egyúttal csökkenti a levéltetvek terjesztette tartós vírusbetegségeket is.
Hatásmódjából adódóan csak szívó rovarokra hat, emlősökre gyakorlatilag nem mérgező.
A pimetrozin III. kategóriás szer: használata nincs szakképesítéshez kötve.
A kijuttatandó mennyiség a növényi kultúrától függően 0,2–0,3 kg/ha 50%-os oldatban. Hatástartama 2–3 hét. A védekezést az első tetvek megjelenésekor kell kezdeni. Virágzás alatt is használható, mert a méhekre és más hasznos rovarokra ártalmatlan.
A pimetrozin egészen különleges és egyedi módon hat a rovarokra, bár hatásmódja nem teljesen tisztázott. A rovar központi idegrendszerén keresztül állandó jóllakottságérzetet közvetít, amivel megbénítja a nyáltermelést, és azt, hogy a rovar szipókája a növénybe hatoljon. Ezzel 2–3 perc alatt vissza nem fordítható módon meggátolja a rovar táplálkozását, és az 2–3 nap alatt éhen hal.
Akut LD50-értékek patkány esetén, szájon át:
Bőrön át: >2000 mg/kg. Ezek rendkívül magas értékek, ami azt jelenti, hogy a pimetrozin patkányra gyakorlatilag nem mérgező.
LC50-értéke belélegezve patkány esetén: >1,8 mg/l.
Ugyancsak patkánynál 12 metabolitot azonosítottak vizeletből és székletből, melyek két csoportba voltak sorolhatók: triazin- és piridinszármazékok. 3 lebontási utat találtak. 0,5 mg/kg adagnál a felezési idő 1–2 óra, 100 mg/kg adagnál 2–11 óra volt.
A túladagolási kísérletekben három támadási pont derült ki: a máj, a vérképző- és a nyirokrendszer. A leggyakoribb káros hatások:
Rákkeltő hatást nem találtak, utódkárosítót csak az anyaállat számára mérgező adag felett.
Magyarországon:
Az USA-ban: