Prolin

Prolin
IUPAC-név	(S)-pirrolidin-2-karbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	147-85-3
PubChem	614
ChemSpider	594
EINECS-szám	210-189-3
KEGG	C16435
ChEBI	26271
RTECS szám	TW3584000
Gyógyszer szabadnév	proline
Gyógyszerkönyvi név	Prolinum
SMILES	OC(=O)[C@@H]1CCCN1
InChIKey	ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	80809
Gmelin	26927
UNII	DCS9E77JPQ
ChEMBL	CHEMBL72275
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H9NO2
Moláris tömeg	115,13 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Prolin (Pro vagy P) egy α-aminosav, egyike a 20 fehérjealkotó aminosavnak. Kodonjai a CCU, CCC, CCA és a CCG. Nem esszenciális aminosav, ami azt jelenti, hogy az emberi szervezet képes szintetizálni. Ez az egyetlen olyan fehérjealkotó aminosav, ahol az α-aminocsoport szekunder amin.

A prolin nevet Emil Fischer adta a vegyületnek 1904-ben a pirrolidin gyűrűről.

Kémia

Az oldallánc gyűrűs szerkezete a diéderes szöget kb. -75°-ra rögzíti, ami különleges konformációs merevséget kölcsönöz a prolinnak a többi aminosavhoz képest. A fehérje hajtogatódás (folding) során a prolin kevesebb konformációs entrópiát veszít és valószínűleg ezért fordul elő gyakrabban a termofil organizmusok fehérjéiben.

A prolin általában a szabályos másodlagos fehérjeszerkezeti elemek közötti elválasztó helyeken áll (alfa hélixek és béta lemezek között). Mivel a prolinnak nincs hidrogénje az amidcsoporton, nem viselkedhet hidrogénkötésekben donorként csak akceptorként.

Források

• Balbach J, Schmid FX. (2000). Proline isomerization and its catalysis in protein folding. In Mechanisms of Protein Folding 2nd ed. Editor RH Pain. Oxford University Press.
• For a thorough scientific overview of disorders of proline and hydroxyproline metabolism, one can consult chapter 81 of OMMBID Charles Scriver, Beaudet, A.L., Valle, D., Sly, W.S., Vogelstein, B., Childs, B., Kinzler, K.W. (Accessed 2007). The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease. New York: McGraw-Hill. - Summaries of 255 chapters, full text through many universities. There is also the OMMBID blog.
• J. Behre, R. Voigt, I. Althöfer, S. Schuster: On the evolutionary significance of the size and planarity of the proline ring. Naturwissenschaften 99 (2012) 789-799.
• Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1983. 3 kötet., 820. o. ISBN 963-10-3269-8  

További információk

• Proline biosynthesis
• Computational Chemistry Wiki
• Biosynthesis of Proline in Bacteria. Biocarta.com