Wayans tíz testvére közül kilencedikként született New Yorkban, Elvira Alethia (Green), házvezetőnő és szociális munkás, valamint Howell Stouten Wayans, szupermarket menedzser fiaként. Családja egykor Jehova tanúi voltak. Wayans a Manhattan-iChelsea negyedben nőtt fel, és 1989-ben végzett a Bayard Rustin High School for the Humanities középiskolában, jó eredményekkel.
A Fox-on sugárzott In Living Color című műsorban DJ SW-1 szerepében tűnt fel, majd később együtt dolgozott testvéreivel: Dwayne-nel, Keenen-nel (a műsor készítőjével), Damonnal, Marlonnal és a húgával, Kimmel.
Shawn Wayans Marlonnal együtt alkotta a The Wayans Bros. című sitcomot (The WB, 1995-99), valamint társíró, társproducer és főszereplő volt a Ne légy barom, míg iszod a dzsúszod a gettóban (1996) című filmben, amelyben Keenen is játszott. Wayans vendégszerepelt a MacGyver-ben és a Hangin' with Mr. Cooper sitcomban, és Toof hangját szolgáltatta a Waynehead című animációs gyereksorozatban (amely Damon nevű bátyjának valós gyermekkori élményein alapul).
A Friss vér (1999) című drámában játszott mellékszerep után Wayans filmes szerepeinek száma drasztikusan megnőtt, amikor öccsével, Marlonnal együtt szerepelt egy sikerfilmben, amelyet idősebb testvérük, Keenen rendezett: Horrorra akadva, avagy tudom, kit ettél tavaly nyárson címmel(1999-2000) , ami egy képregényes szatíra (amelyet szintén ő írt) az olyan horrorfilmek akkori trendjéről, mint a Sikoly.
Wayans játszotta a látszólag zárkózott Ray Wilkinst, és ezt a szerepet a 2001-es Horrorra akadva 2. című folytatásban is eljátszotta. Wayans nem vett részt a későbbi folytatásokban.
Marlonnal együtt szerepelt a Keenen rendezte Feketék fehéren (2004) című vígjátékban, amelyben egy FBI-ügynökpárt alakítottak, akik kénytelenek elkényeztetett fehér szőke örököslányoknak álcázni magukat. Shawn is kivette a részét a film történetéből és forgatókönyvéből. Wayans ismét összeállt Marlonnal és Keenennel a 2006-os Kiscsávó című vígjátékban, amelyben Wayans játszott, valamint társíró és társproducer is volt.
Ez a szócikk részben vagy egészben a Shawn Wayans című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
