| α-Tokoferol |
 |
| IUPAC-név | (2R)-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridekil]-3,4-dihidro-2H-kromén-6-ol |
| Kémiai azonosítók |
| CAS-szám | 59-02-9 |
| PubChem | 14986 |
| EINECS-szám | 200-412-2 |
| DrugBank | DB11251 |
| ChEBI | 27013 |
| ATC kód | A11HA03 |
| SMILES | CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC
[C@]1(C)CCc2c(C)c(O)c(C)c(C)c2O1 |
| InChI | 1/C29H50O2/c1-20(2)
12-9-13-21(3)14-10-
15-22(4)16-11-18-29(8)
19-17-26-25(7)27(30)
23(5)24(6)28(26)31-
29/h20-22,30H,9-
19H2,1-8H3 |
| UNII | R0ZB2556P8 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok |
| Kémiai képlet | C29H50O2 |
| Moláris tömeg | 430,69 g/mol |
| Sűrűség | 0,950 g/cm³ |
| Olvadáspont | 2,5–3,5 °C |
| Forráspont | 200–220 °C (0,1 Hgmm nyomáson) |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A tokoferol, más néven E-vitamin néhány szerves, zsírban oldódó, metilált fenolvegyületet jelöl. Élelmiszerekben antioxidánsként használják E306, E307, E308 és/vagy E309 (a különböző vegyületeknek megfelelően) néven. Ezek a vegyületek nagyon hasonlóan működnek: az alfa, béta, gamma és delta tokoferolokat közösen E-vitaminoknak nevezzük.
A tokoferol név a görög tokosz (τόκος = gyermek) és feró (φέρω = hord, visz), a terhességre utaló szóösszetételből származik.
A természetes E-vitamin nyolc különböző molekulát (négy tokoferolt, és négy tokotrienolt) tartalmazhat. Mindegyik rendelkezik egyik végén kromanolgyűrűvel, mely egy hidroxilcsoportot tartalmaz (az innen származó hidrogénatom köti meg a szabad gyököket), valamint egy hidrofób oldallánccal, mely az élő szervezetekben található különböző membránokon való átjutást teszi lehetővé. Mindegyik tokoferolnak és tokotrienolnak alfa, béta, gamma és delta formája is létezik (ezt a kromanolgyűrűn található metilcsoportok száma határozza meg). Mindegyik változatnak egy kicsit másféle biológiai hatása van.
- Élelmiszer-adalékanyagként a következő jelöléseket használják:
- E306 (tokoferol-keverék)
- E307 (α-tokoferol)
- E308 (γ-tokoferol)
- E309 (δ-tokoferol)
Alfa-tokoferol
Az alfa-tokoferolt az emberi szervezetben található legaktívabb antioxidánsként tartják számon. Terhesség alatt az emberi vérben található alfa-tokoferol mennyisége az átlagérték 150%-a.
Más R, R, R tokoferolok
A tokoferol izomerjeit napjainkban egyre több területen kutatják. A legutóbbi kísérletek szerint a leghatásosabb E-vitamin-bevitel úgy érhető el, hogy az alfa-tokoferolhoz 20%-os arányban a többi izomert is hozzákeverik.
Tokotrienolok
A tokotrienolok (négy d-izomerek) is az E-vitamin-család tagjai. Ugyanolyan szerkezetük van, mint a négy tokoferolnak, azzal a kivétellel, hogy a három darab izoprén egységben, melyek a hidrofób oldalláncon találhatók, kettős kötést tartalmaznak.
