Valin

Valin
IUPAC-névValin
Más nevek2-amino-3-metilbutánsav
Kémiai azonosítók
RövidítésVal
V
CAS-szám516-06-3,
72-18-4 (l-izomer)
640-68-6 (

d-izomer)

PubChem1182
ChemSpider1148
EINECS-szám200-773-6
DrugBankDB00161
KEGGD00039
ChEBI16414
SMILES
CC(C)C(N)C(=O)O
InChIKeyKZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N
Beilstein1721136
Gmelin2826
UNIIHG18B9YRS7
ChEMBLCHEMBL43068
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC5H11NO2
Moláris tömeg117,15 g/mol
Sűrűség1,316 g/cm³
Olvadáspont298 °C bomlik
Oldhatóság (vízben)88,5 g/l (20 °C, l-izomer)

56 g/l (20 °C, d-izomer)

Veszélyek
EU osztályozásnincsenek veszélyességi szimbólumok
R mondatoknincs
S mondatoknincs
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A valin (INN: valine) egy α-aminosav (HO2CCH(NH2)CH(CH3)2). Az l-valin egyike a 20 fehérjealkotó aminosavnak. Génkodonjai a GUU, GUC, GUA és a GUG. Apoláris, esszenciális aminosav. A leucinhoz és izoleucinhoz hasonlóan a valin is elágazó láncú aminosav. Nevét a Valeriana növényről (macskagyökér) kapta. A sarlósejtes anémiában a hemoglobinba a hidrofil glutaminsav helyett a hidrofób valin épül be, ezért a hemoglobin hibás térállást vesz fel (folding).

Bioszintézis

A valin esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, ezért a táplálékkal kell bevinni. Növényekben piruvátból képződik több lépcsőben. A szintézis kezdetén leucin képződik. Az α-ketovalerát köztitermék reduktív amináláson megy keresztül glutamáttal. A bioszintézisben részt vevő enzimek:

  1. acetolaktát szintetáz
  2. acetohidroxi sav izomeroreduktáz
  3. dihidroxisav dehidratáz
  4. valin aminotranszferáz

Szintézis

Racém valin előállítható a izovaleriánsav brómozásával, majd az α-bróm származék aminálásával.

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br
DL-valin: Strecker-szintézis

Táplálkozás

A valin többek között megtalálható a túróban, sajtokban, halakban, szárnyasokban, földimogyoróban, szezámmagban és lencsében.

Hivatkozások

  1. ↑ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. C-569. o. ISBN 0-8493-0462-8.
  2. ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Hozzáférés: 2007. május 17.
  3. 1 2 A 72-18-4 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
  4. 1 2 3 Biztonsági adatlap (merck) (németül)
  5. ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  6. ↑ Marvel, C. S. “d,l-Valine” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.848 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0848.pdf Archiválva 2007. szeptember 30-i dátummal a Wayback Machine-ben

Külső hivatkozások