 | |||
| Zopiklon | |||
| |||
| IUPAC-név | |||
| (RS)-[8-(5-kloropiridin-2-il)-7-oxo-2,5,8-triazabiciklo[4.3.0]nona-1,3,5-trién-9-il]-4-metilpiperazin-1-karbonsav | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 5735 | ||
| ChemSpider | 5533 | ||
| EINECS-szám | 256-138-9 | ||
| DrugBank | APRD00356 | ||
| KEGG | D01372 | ||
| ChEBI | 32315 | ||
| ATC kód | N05CF01 | ||
| Gyógyszer szabadnév | zopiclone | ||
| Gyógyszerkönyvi név | Zopiclonum | ||
| SMILES | CN1CCN(CC1)C(=O)OC2c3c(nccn3) C(=O)N2c4ccc(cn4)Cl | ||
| InChIKey | GBBSUAFBMRNDJC-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 768704 | ||
| UNII | 03A5ORL08Q | ||
| ChEMBL | CHEMBL135400 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C17H17ClN6O3 | ||
| Moláris tömeg | 388,808 g/mol | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Biohasznosíthatóság | 52-59%-ban kötődik a plazmafehérjékhez | ||
| Metabolizmus | Különböző citokróm P450 enzimek a májban | ||
| Biológiai felezési idő |
~6 óra ~9 óra 65 év felett | ||
| Kiválasztás | Vizelettel | ||
| Terápiás előírások | |||
| Jogi státusz | POM (UK) | ||
| Schedule IV (US) | |||
| Terhességi kategória | C (US) | ||
| Alkalmazás | Tabletták (szájon át), 3m75mg (UK), 5 vagy 7,5 mg | ||
A zopiklon a ciklopirolon vegyületek közé tartozó altató, szerkezetileg a benzodiazepinekkel nem mutat rokonságot. Bár nincs szerkezeti rokonságban a benzodiazepinekkel, nagy affinitást és szelektivitást mutat a GABA-benzodiazepin makromolekuláris receptor komplex klorid ioncsatornájához. A zopiklon ezekhez a benzodiazepin receptor struktúrákhoz kötődik, melyek specifikusak ezekre a ciklopirolon származékokra, különböző konformáció változásokat hoz létre a benzodiazepin receptor komplexen és a GABA-A-benzodiazepin receptor komplex stimulációjával fokozza az inhibitoros klorid-csatornák nyitódását. A zopiklonnak a benzodiazepinekhez hasonlóan szedatív, hipnotikus, anxiolitikus, antikonvulzív és izomrelaxáns hatása is van a klinikai dózisokban. A zopiklon adását követően az altató hatás 15-20 perc múlva kialakul.
A zopiklon csökkenti az elalváshoz szükséges időt, csökkenti az éjszakai felébredések számát, fokozza az alvás időtartamát és javítja az alvás és ébredés minőségét. A vizsgálatok alapján a zopiklonnak csekély a hatása az alvás fiziológiás struktúrájára. Nem csökkenti a REM periódusok számát, és megvédi a lassú hullámú alvások (NREM) minőségét. Terápiás adagokban nincs káros hatása a respiratorikus és kardiovaszkuláris funkciókra. Az adását követő másnap reggel minimális a hatása a pszichomotoros teljesítményre és a mentális éberségre.