Acecarbromale

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Acecarbromale
Struttura chimica dell'acecarbromale
Struttura chimica dell'acecarbromale
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H15BrN2O3
Massa molecolare (u)279.131 g/mol
Numero CAS77-66-7
Numero EINECS201-047-1
PubChem6489
DrugBankDBDB20611
SMILES
CCC(Br)(CC) c(:[o]): [nH]:c(:[o]) :[nH]:c(C):[o]
Indicazioni di sicurezza

L'acecarbromale, anche noto come acetiladalina e acetilcarbromale, è stato un farmaco sedativo scoperto dalla Bayer nel 1917 e commercializzato in Europa e negli Stati Uniti come Abasina, Carbased, Paxarel, Sedacetyl e Sedanyl. È un composto derivato dalla urea ed è pertanto noto anche come bromodietildiacetilurea. Fu messo in commercio dalla IG Farben quando questa fu creata nel 1925.

Caratteristiche chimiche

È un composto solido dall'aspetto di polvere biancastra; se ricristallizzato forma cristalli incolori che fondono tra 108 e 109 °C. Il sapore lievemente amaro.

Classe e sintesi

Farmacologicamente l'acecarbromale appartiene al gruppo dei derivati dell'urea a catena aperta, una delle classi in cui si suddividono gli ipnotici. Nello stesso gruppo sono compresi il bromural, sedormid, etilurea e l'adalina che ne è il diretto precursore.

Si prepara per acetilazione in presenza di anidride acetica della bromodietilacetilurea.

Usi clinici

L'impiego dell'acecarbromale è fortemente limitato perché come i derivati bromurati, se assunti per via orale, liberano bromo e possono causare bromismo.

In Europa è stato utilizzato, in combinazione con l'estratto di Aspidosperma quebracho-blanco e la vitamina E nel trattamento della disfunzione erettile, sotto il nome commerciale di Afrodor.

Note

  1. ↑ Brevetto DE327129, su worldwide.espacenet.com.
  2. ↑ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, pp. 26-27, 2007.
  3. ↑ H Sperling, G Lümmen, HJ Luboldt e H Rübben, Secondary erectile dysfunction. Is oral medication in the diagnostic phase indicated?, in Der Urologe. Ausg. A, vol. 38, n. 1, 1999, pp. 56-9, DOI:10.1007/s001200050246, PMID 10081103.
  4. ↑ Sperling H, Lümmen G, Luboldt HJ, Rübben H, Secondary erectile dysfunction. Is oral medication in the diagnostic phase indicated?, in Urologe A, vol. 38, n. 1, gennaio 1999, pp. 56-9, PMID 10081103.

Bibliografia

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