Meticillina
| Meticillina | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C |
| Massa molecolare (u) | 380,42 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-505-8 |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 6087 |
| DrugBank | DBDB01603 |
| SMILES | CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
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| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 25-60 minuti |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 315 - 317 - 319 - 334 - 335 |
| Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 - 342+311 |
La meticillina è un farmaco antibiotico della classe dei beta-lattamici penicillasi-resistente insieme alla nafcillina e alla oxacillina, sintetizzato per la prima volta nel 1959 e utilizzato in ambito clinico dal 1960. La meticillina può causare nefrite interstiziale acuta, per questo motivo non è più disponibile in commercio.
Indicazioni
È somministrata per via intramuscolare (1 g ogni 4-6 ore) ed endovenosa (1 g ogni 6 ore). È stata la prima penicillina efficace nelle gravi infezioni da stafilococchi produttori di penicillasi tra cui lo Staphylococcus aureus. Attualmente caduta in disuso a causa delle numerose resistenze da parte dei batteri (come lo S. aureus meticillino-resistente, MRSA).
Controindicazioni
La meticillina può portare:
- Ipersensibilità dovuta al suo metabolita acido penicilloico che si lega alle proteine e si comporta da aptene, innescando una reazione immunitaria.
- Diarrea, dovuta all'alterazione dell'equilibrio dei microrganismi intestinali.
- Nefrite.
- Neurotossicità, in quanto irritante per il tessuto nervoso.
- Tossicità ematologica, a causa della diminuzione dell'attività coagulativa.
- Tossicità da cationi. La meticillina viene iniettata come sale di sodio o potassio; alte dosi di meticillina possono alterare la normale osmosi corporea ed essere letali.
Note
- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 20.09.2012, riferita al sale sodico
Bibliografia
- Giampiero Carosi, Sergio Pauluzzi, Malattie infettive, PICCIN, 2007, ISBN 978-88-299-1844-7.
- Le basi della farmacologia, Michelle A. Clark, Richard Finkel, Jose A. Rey, Karen Whale, Zanichelli, ISBN 978-88-08-18864-9
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) Kara Rogers, methicillin, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh91005975 · J9U (EN, HE) 987007541718605171 |
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