Metaciclina

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Metaciclina
Nome IUPAC
(2Z,4S,4aR,5S,5aR,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylene]-4-(dimethylamino)-5,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methylene-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H22N2O8
Massa molecolare (u)442.419 g/mol
Numero CAS914-00-1
Numero EINECS213-017-5
Codice ATCJ01AA05
PubChem5281054
DrugBankDBDB00931
SMILES
CN(C)C1C2C(C3C(=C)C4=CC=CC(=C4C(=O)C3=C(C2(C(=O)C(=C1O)C(=O)N)O)O)O)O
Dati farmacocinetici
Legame proteico50%
Emivita14 ore
Escrezionebile e feci (75%), urine (10-25%)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---
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Metaciclina è un antibiotico tetraciclinico, ad azione batteriostatica, indicato in diverse patologie infettive. In Italia è venduto dalla società farmaceutica Difa Cooper S.p.A. con il nome commerciale di Esarondil nella forma farmacologica di capsule contenenti 300 mg di principio attivo.

Farmacodinamica

Metaciclina, similmente ad altre tetracicline, è dotata di attività batteriostatica. La molecola esercita la sua azione antimicrobica attraverso l'inibizione della sintesi proteica. Il farmaco inibisce il trasporto degli aminoacidi dall'aminoacil-t-RNA ai ribosomi impedendo il legame con la subunità 30S. In questo modo blocca la formazione della catena peptidica e pertanto la sintesi delle proteine.
Metaciclina è dotata di un ampio spettro d'azione e la sua attività antibatterica è molto simile a quella di altre molecole appartenenti al gruppo delle tetracicline. Anche i fenomeni di resistenza crociata sono comuni. Lo spettro d'azione include microrganismi gram-positivi ( Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia psittaci, Chlamydia trachomatis, Borrelia recurrentis) e gram-negativi (Haemophilus ducreyi, Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Francisella tularensis, Campylobacter fetus, Vibrio cholerae, Yersinia pestis), Rickettsie, Micoplasmi, Attinomiceti, clamidie ed alcuni protozoi quali spirochete ed amebe.

Farmacocinetica

A seguito di somministrazione per via orale metaciclina risulta rapidamente ed ampiamente assorbita. Lo stomaco ed il tratto superiore dell'intestino sono i luoghi in cui avviene, nella maggior parte, l'assorbimento. Il legame della molecola con le proteine plasmatiche è stimato intorno al 50%. L'emivita risulta di circa 14 ore. Il composto diffonde rapidamente nei tessuti e nei liquidi organici. Nel liquido sinoviale e nella mucosa dei seni mascellari le concentrazioni raggiunte sono sovrapponibili a quelle sieriche. Nel liquor cefalorachidiano la concentrazione è circa il 10-20% di quella sierica. Il composto viene eliminato dall'organismo tramite la bile e le feci. Solo una piccola quota della dose assunta, pari a circa il 10-25% viene invece eliminata attraverso l'emuntorio renale. Nei soggetti con alterata funzionalità renale non è richiesto un aggiustamento del dosaggio.

Tossicologia

La DL50 nel topo è pari a 2150 mg/Kg peso corporeo se assunta per via orale, 205 mg/Kg se inocoluta per via endoperitoneale e 170 mg/Kg per via endovenosa. Nel ratto i rispettivi valori sono pari a 1500, 340 e 145 mg/Kg.

Usi clinici

Il composto viene utilizzato nel trattamento di infezioni batteriche di vario tipo, ed in particolare in caso di ascessi, processi flogistici broncopolmonari (bronchite acuta e cronica, broncopolmonite, polmonite, bronchiectasie, empiema pleurico), epatobiliari (colecistite, colangite), gastrointestinali (enterite, dissenteria bacillare, salmonellosi), e delle vie urinarie (cistite, pielite, pielonefrite, uretrite aspecifica).

Effetti collaterali

In corso di terapia con metaciclina tra gli effetti indesiderati registrati con maggiore frequenza vi sono quelli a carico dell'apparato gastrointestinale (perdita di appetito, glossite, disfagia, nausea, vomito, diarrea). In alcuni pazienti si possono manifestare disturbi cutanei (rash cutaneo, eruzioni di tipo maculopapulare) e reazioni da ipersensibilità (eruzioni orticarioidi, porpora anafilattica, edema angioneurotico). In casi molto rari sono stati segnalati disturbi, anche gravi, di tipo ematologico: anemia emolitica, neutropenia, trombocitopenia, eosinofilia. L'uso delle tetracicline durante il periodo di formazione dei denti nel bambino (dalla seconda metà della gravidanza a tutta la prima infanzia) può causare una alterazione della colorazione dei denti ed in particolare pigmentazione dentaria permanente (giallo-bruna). La colorazione anomala dei denti viene osservata con maggiore frequenza dopo trattamenti prolungati con le tetracicline, anche se sono stati riportati casi in pazienti trattati per periodi brevi e ripetuti.

Controindicazioni

La molecola è controindicata nei soggetti che presentano ipersensibilità nota al principio attivo, ad altre tetracicline, oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti utilizzati nella formulazione farmacologica. Il farmaco è inoltre controindicato nelle donne in stato di gravidanza. La grave insufficienza renale od epatica rappresentano uletriori controindicazioni.

Interazioni

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 27.07.2012, riferita al cloridrato
  2. ↑ UG. Stauffer, [Tooth changes caused by tetracycline in the fetus, infant and child]., in Schweiz Med Wochenschr, vol. 97, n. 9, Mar 1967, pp. 291-3, PMID 4869516.

Bibliografia

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