Tiamfenicolo
| Tiamfenicolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 2,2-dicloro-N-{(1R,2R)-2-idrossi-1-(idrossimetil)-2-[4-(metilsulfonil)fenil]etil}acetammide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H15Cl2NO5S |
| Massa molecolare (u) | 356,223 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 239-355-3 |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 27200 |
| DrugBank | DBDB08621 |
| SMILES | CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | EV, IM, orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | epatico |
| Emivita | 5 ore |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il tiamfenicolo è un farmaco antibiotico. È il metil-sulfonil bioisostero del cloramfenicolo, rispetto al quale ha minore attività ma anche meno effetti tossici. Come il cloramfenicolo è insolubile in acqua, ma è altamente solubile nei lipidi. Il suo principale vantaggio rispetto al cloramfenicolo è che non è mai stato associato con l'anemia aplastica.
Il tiamfenicolo è usato diffusamente in Brasile, in particolare per il trattamento di infezioni sessualmente trasmesse e per la malattia infiammatoria pelvica.
Diversamente dal cloramfeniolo il tiamfenicolo non è prontamente metabolizzato nei bovini, nei volatili, negli ovini né nell'uomo, ma è prevalentemente escreto come tale. Nei maiali e nei topi il farmaco è escreto sia immodificato sia come addotto glucuronidato.
Note
- ↑ Fuchs FD, Farmacologia clínica: fundamentos da terapêutica racional, 3ª ed., Rio de Janeiro, Guanabara Koogan, 2004, p. 375, ISBN 07-216-5944-6.
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Collegamenti esterni
- FAO Food and Nutrition Papers Overview at World Health Organization - Food and Agriculture Organization (1997).
- Raymond J, Boutros N, Bergeret M, Role of thiamphenicol in the treatment of community-acquired lung infections, in Med Trop (Mars), vol. 64, n. 1, 2004, pp. 33–8, PMID 15224555.
- Marchese A, Debbia E, Tonoli E, Gualco L, Schito A, In vitro activity of thiamphenicol against multiresistant Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae and Staphylococcus aureus in Italy., in J Chemother, vol. 14, n. 6, 2002, pp. 554–61, PMID 12583545.
