Licorina

Licorina
Nome IUPAC
1,2,4,5,12b,12c-esaidro-7H-[1,3]diossol[4,5-j]pirrol[3,2,1-de]fenantridina-1,2-diolo
Nomi alternativi
galantidina, amarillidina, narcissina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H17NO4
Massa molecolare (u)287,31
Numero CAS476-28-8
Numero EINECS207-503-6
PubChem72378
SMILES
C1CN2CC3=CC4=C(C=C3C5C2C1=CC(C5O)O)OCO4
Indicazioni di sicurezza

La licorina è un composto tossico appartenente alla classe degli alcaloidi che si trova in natura in diverse specie di Amaryllidaceae (come i narcisi, le Clivie o i Lycoris).

La sintesi della licorina nella pianta avviene nelle foglie, ma la sostanza viene traslocata e accumulata nei bulbi.

Può essere altamente velenoso, o addirittura letale, se ingerito in grandi quantità. I sintomi dell'avvelenamento sono: vomito, diarrea e convulsioni. Inibisce la sintesi proteica e può inibire la biosintesi di acido ascorbico nei vegetali.

Alcuni studi degli anni '70 del 1900 sulle attività inibitorie della licorina hanno evidenziato un ruolo di questa sostanza come inibitore della divisione delle cellule tumorali ed un effetto antivirale.

Note

  1. ↑ Vrijsen R, Vanden Berghe DA, Vlietinck AJ, Boeyé A (1986). Lycorine: a eukaryotic termination inhibitor?. J. Biol. Chem. 261 (2): 505–7.
  2. ↑ Calabrese, G. Arrigoni, R.L., 1974 - La licorina: un inibitore della biosintesi dell’acido ascorbico. Informatore botanico italiano 6 (3):287-288.
  3. ↑ Jimenez A., Santos A., Alonso G., Vasquez D. (1976), Inhibitors of protein synthesis in eukaryotic cells. Comparative effects of some amaryllidaceae alkaloids. Biochim. Biophys. Acta 425: 342.
  4. ↑ Asadov D.A., Ismalloy S.H.V. (1972), Farmacol alkalidov Ikh provizdov: 178.

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