Clofoctolo

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Clofoctolo
Formula di struttura
Formula di struttura
Nome IUPAC
2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4-(2,4,4-trimetilpentan-2-il)fenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H26Cl2O
Massa molecolare (u)365,336
Numero CAS37693-01-9
Numero EINECS253-632-6
Codice ATCJ01XX03
PubChem2799
DrugBankDBDB13237
SMILES
CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)O)CC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità98%
EscrezioneBiliare
Indicazioni di sicurezza
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Il clofoctolo è un antimicrobico attivo soprattutto contro i batteri Gram-positivi. Il farmaco agisce alterando la membrana plasmatica dei batteri e inibendone la sintesi della parete cellulare.

Farmacocinetica

Il farmaco è bene assorbito attraverso la mucosa rettale.
Dopo la somministrazione rettale si raggiunge un picco ematico massimo a distanza di circa 30 minuti.
Il farmaco si distribuisce rapidamente in tutti i tessuti. Le concentrazioni più elevate sono raggiunte soprattutto a livello dell'apparato respiratorio.
L'eliminazione avviene principalmente attraverso la bile.

Tossicologia

La DL50, per via orale, nei ratti maschi è > 4 g/kg.

Usi clinici

Il clofoctolo è indicato per il trattamento di infezioni acute e croniche delle vie respiratorie superiori e per le infezioni tracheobronchiali.
Viene inoltre utilizzato in terapia preventiva e curativa delle infezioni in otorinolaringoiatria e stomatologia.

Controindicazioni

Il farmaco non deve essere somministrato a soggetti con ipersensibilità nota.

Dosi terapeutiche

Il clofoctolo viene somministrato sotto forma di supposte. Il dosaggio normale per gli adulti è di 750 mg due volte al giorno. Il dosaggio riservato ai bambini e lattanti è di 200 –400  mg/die.

Note

  1. 1 2 Gramplus, su torrinomedica.it, Studio Medico Torrino, 25 luglio 2007. URL consultato il 20 luglio 2012 (archiviato dall'url originale l'8 marzo 2016).
  2. ↑ Buogo A, [Trials of the in vitro antibacterial activity of clofoctol and pharmacokinetic features], in G Ital Chemioter, vol. 28, n. 1-2, 1981, pp. 65–71, PMID 7347706.
  3. ↑ (FR) Combe J, Simonnet F, Yablonsky F, Simonnet G, [Clofoctol binding by the bacteria (author's transl)], in J Pharmacol, vol. 11, n. 4, 1980, pp. 411–25, PMID 6782374.
  4. ↑ Yablonsky F, Simonnet G, Action of clofoctol on bacterial cell wall synthesis, in J Pharmacol, vol. 13, n. 4, 1982, pp. 515–24, PMID 7154664.
  5. 1 2 Del Tacca M, Danesi R, Senesi S, Gasperini M, Mussi A, Angeletti CA, Penetration of clofoctol into human lung, in J. Antimicrob. Chemother., vol. 19, n. 5, maggio 1987, pp. 679–83, PMID 3610901.
  6. 1 2 Danesi R, Gasperini M, Senesi S, Freer G, Angeletti CA, Del Tacca M, A pharmacokinetic study of clofoctol in human plasma and lung tissue by using a microbiological assay, in Drugs Exp Clin Res, vol. 14, n. 1, 1988, pp. 39–43, PMID 3391105.
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  9. ↑ Ghilardi PL, Casani A, Treatment of ear, nose and throat infections with clofoctol, in Drugs Exp Clin Res, vol. 11, n. 11, 1985, pp. 815–8, PMID 3915468.
  10. ↑ Danesi R, Del Tacca M, Clinical study on the efficacy of clofoctol in the treatment of infectious respiratory diseases, in Int J Clin Pharmacol Res, vol. 5, n. 3, 1985, pp. 175–9, PMID 4018951.
  11. ↑ Buogo A, Antimicrobial activity of "clofoctol" on microorganisms of the human oral cavity, in G Ital Chemioter, vol. 30, n. 2-3, 1983, pp. 101–17, PMID 6677544.
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